(N-Butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-seryl)diazomethane | 152359-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (N-Butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-seryl)diazomethane
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(2-diazoacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 152359-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: WLGDGCHBOUVINS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-seryl)diazomethane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-diazoketones derived fromL-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。

  DOI：

  10.1039/c39930001222
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2,2-二甲基噁唑烷-4-甲酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 (N-Butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-seryl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。