ethyl 4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate | 1093190-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-oxoprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 1093190-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IRAFCVAAZJNMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 4-((S)-5-(tert-butoxy)-3-[(R_S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-oxopent-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  reformatsky反应到炔ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺：路易斯酸受控β -炔基β氨基酸的合成Stereodivergent

  摘要：

  所述的高度非对映Refortmatsky反应ñ -叔-butanesulfinyl propargylaldimines和酮亚胺被呈现。在Me 3 Al存在下，由亚磺酰基提供的反应以极好的收率和非对映选择性进行。TBSOTf作为路易斯酸启动子的使用改变了立体诱导的意义。因此，通过简单地改变路易斯酸启动子，该方法允许从相同的亚磺酰基构型立体异构地不对称合成β-炔基β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01918
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• WO2008/154642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9617256B2
  申请人：——

  公开号：US9617256B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2008154642A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.
  [FR] L'invention propose des composés antibactériens de formule (I), ainsi que des stéréoisomères, des sels pharmaceutiques acceptables, des esters et des promédicaments de ceux-ci ; des compositions pharmaceutiques comportant de tels composés ; des procédés de traitement d'infections bactériennes par l'administration de tels composés ; et des procédés pour la préparation de tels composés.