N-(1-methoxypentan-3-yl)picolinamide | 1421859-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxypentan-3-yl)picolinamide
• CAS: 1421859-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YYICNHJDZILYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodoacetate 、 N-(1-methoxypentan-3-yl)picolinamide 在 silver carbonate 、 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 7-methoxy-5-(picolinamido)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp3)-H 键与烷基碘的钯催化吡啶甲酰胺定向烷基化

  摘要：

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja312277g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(pentan-3-yl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到N-(1-methoxypentan-3-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的γ-C（sp3）的吡啶甲酰胺定向的乙酰氧基化反应？烷基胺的氢键

  摘要：

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400121