4-[(1R,3R,7R,8S,9S,11R)-8-hydroxy-5-methoxy-11-phenyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-5-yl]butan-2-one | 1313593-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(1R,3R,7R,8S,9S,11R)-8-hydroxy-5-methoxy-11-phenyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-5-yl]butan-2-one
• CAS: 1313593-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: RUOQSYVUYGERND-PUELJBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethylthio 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinyl-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(1R,3R,7R,8S,9S,11R)-8-hydroxy-5-methoxy-11-phenyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-5-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖核心三糖的便捷合成

  摘要：

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.060

文献信息

• A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans
  作者：Zhichao Lu、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.060

  日期：2011.6

  A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans was described. Orthogonal one-pot glycosylation of three monosaccharide building blocks was performed to furnish β-glucosyl chitobiose, which was then transformed to β-mannosyl chitobiose by intramolecular epimerization of the C-2 position of the β-glucoside. The key glucosyl donor 7c with differentiated 2,3-OH was prepared following

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。