(E)-1,3-dichloro-2-(2-tosylvinyl)benzene | 1346705-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dichloro-2-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 1346705-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 327.231
• InChiKey: SDFGDCINOTZKTF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1,3-dichloro-2-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物在可见光照射下使肉桂酸脱羧磺酰化

  摘要：

  可见光诱导的肉桂酸与芳基磺酸苯酚酯的电子给体-受体配合物促成的肉桂酸脱羧磺酰化反应得到了发展。该方法为在光催化剂和无氧化剂条件下具有优异的官能团相容性的乙烯基砜的合成提供了一种温和而绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00552

文献信息

• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。
• An Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones from Alkenes and Aryl Sulfinates¹
  作者：Biswanath Das、Maram Lingaiah、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1055/s-0030-1260142

  日期：2011.9

  Vinyl sulfones have been efficiently synthesized by treatment of alkenes with sodium arene sulfinates using potassium iodide and sodium periodate in the presence of a catalytic amount of acetic acid at room temperature. The products are formed in high yields (87-95%) within 2.5-8 hours. vinylsulfone - alkene - aryl sulfinate - synthetic methods Part 229 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  通过在室温下在催化量的乙酸存在下，使用碘化钾和高碘酸钠用芳烃亚磺酸钠处理烯烃，已经有效地合成了乙烯基砜。产品在2.5-8小时内以高收率（87-95％）形成。 乙烯基砜-烯烃-亚磺酸芳基酯-合成方法 系列“新型合成方法研究”的第229部分。