tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate | 1207948-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
• CAS: 1207948-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KHPLJIYEEAWIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到4-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]hepta-1,6-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：对映体的选择

  摘要：

  从两个对映炔烃中选择一个：制备具有对映炔基的呋喃-二炔底物，并研究由一系列不同的手性阳离子金（I）络合物金催化的环异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901695
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化：对映体的选择

  摘要：

  从两个对映炔烃中选择一个：制备具有对映炔基的呋喃-二炔底物，并研究由一系列不同的手性阳离子金（I）络合物金催化的环异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901695

文献信息

• Gold Catalysis: Efficient 1,3-Induction with Diastereotopic Homopropargyl Alcohols in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Melissa Hamzić、Matthias Rudolph、Martin Ackermann、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.200900402

  日期：2009.10

  Furans with diastereotopic alkynyl groups were prepared and then converted to anellated phenols in gold-catalyzed reactions. In all cases a highly diastereoselective reaction was observed. The stereochemical outcome of the 1,3-induction could be assigned by two independent crystal structure analyses, showing a cis-arrangement of the two alkyl substituents on the benzoanellated cyclohexene ring.

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。
• Gold Catalysis: Enantiotopos Selection
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Melissa Hamzić、Frank Rominger、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200901695

  日期：2009.12.14

  Selecting one out of two enantiotopic alkynes: A furan–diyne substrate with enantiotopic alkynyl groups was prepared and the gold‐catalyzed cycloisomerization by a series of different chiral cationic gold(I) complexes was investigated (see scheme).

  从两个对映炔烃中选择一个：制备具有对映炔基的呋喃-二炔底物，并研究由一系列不同的手性阳离子金（I）络合物金催化的环异构化（参见方案）。