2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methyluridine | 415903-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methyluridine
• 英文别名: Uridine, 2a(2)-O-[bis[2-(acetyloxy)ethoxy]methyl]-3-methyl-；2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
• CAS: 415903-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 476.438
• InChiKey: YLIDUOQCJSXDBS-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methyluridine 在 4,5-二氰基咪唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methyluridine-3'-(methyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  3-甲基尿苷亚磷酰胺的合成以研究甲基化在核糖体RNA发夹中的作用。

  摘要：

  据报道，合成了5'-O-BzH-2'-O-ACE-保护的3-甲基尿苷亚磷酰胺[BzH，苯甲酰氧基-双（三甲基甲硅烷基氧基）甲硅烷基； [BzH]。ACE，双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]。亚磷酰胺用于固相RNA合成，以生成一系列包含单个或多个修饰的RNA发夹，包括常见的核苷伪尿苷。生成了三个代表大肠杆菌23S核糖体RNA的1920环区域（G（1906）-C（1924））的19个核苷酸的发夹RNA。分别在1911、1915和1917位进行了修饰。通过热解，圆二色性和NMR光谱检查了这三种RNA的稳定性和结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00283-8
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)uridine 在 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基尿苷亚磷酰胺的合成以研究甲基化在核糖体RNA发夹中的作用。

  摘要：

  据报道，合成了5'-O-BzH-2'-O-ACE-保护的3-甲基尿苷亚磷酰胺[BzH，苯甲酰氧基-双（三甲基甲硅烷基氧基）甲硅烷基； [BzH]。ACE，双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]。亚磷酰胺用于固相RNA合成，以生成一系列包含单个或多个修饰的RNA发夹，包括常见的核苷伪尿苷。生成了三个代表大肠杆菌23S核糖体RNA的1920环区域（G（1906）-C（1924））的19个核苷酸的发夹RNA。分别在1911、1915和1917位进行了修饰。通过热解，圆二色性和NMR光谱检查了这三种RNA的稳定性和结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00283-8