5-chloro-3-methyl-2-phenylbenzo[b]furan | 24282-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-Phenyl-3-methyl-5-chlor-benzofuran；5-chloro-3-methyl-2-phenylbenzofuran；5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 24282-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ROBDRLUXCCMJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-chloro-3-methyl-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with <i>o</i>-Bromophenols
  作者：Christian Eidamshaus、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol801510n

  日期：2008.10.2

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.
• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。