1-环戊基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 13345-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-环戊基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-cyclopentyluracil
• 英文别名: 1-cyclopentyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-cyclopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-cyclopentylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13345-72-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: OZKLJGHFJCKYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-iodo-1-cyclopentyluracil
  参考文献：
  名称：

  用于从结构异质系列化合物中选择抗癌药物的ANN-QSAR模型。

  摘要：

  建立基于分子结构预测任何类型有机化合物抗癌活性的模型对于药物化学家来说是非常重要的目标。可以使用不同的分子描述符来解决这个问题。随机分子描述符（所谓的MARCH-INSIDE方法）在药物设计中非常成功。然而，化合物的结构多样性是如此之大，以至于我们可能需要非线性模型，例如人工神经网络（ANN），而不是线性模型。用于建模有机化合物抗癌活性的SmartMLP-ANN分析显示，对于具有不同训练和预测序列的8：3-MLP拓扑，其平均准确率高达93.79％（训练性能），可预测性达到90.88％（验证性能）。与先前的线性判别分析（LDA）模型相比，该ANN模型具有优势[H. 冈萨雷斯-迪亚兹（Gonzalez-Diaz）等人，《分子生物学杂志》（J.Mol。模型9（2003）395]显示的准确性仅为80.49％，可预测性为79.34％。当前的SmartMLP方法仅使用了10h的较短训练时间，而以前的模型仅在训练25-46

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.016
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentyl-3-benzoyluracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-环戊基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基尿嘧啶.N(1)-烷基化OFN(3)-保护尿嘧啶衍生物的制备

  摘要：

  (2001)。1-烯丙基脲的制备。N(3)-保护的尿嘧啶衍生物的N(1)-烷基化。国际有机制剂和程序：卷。33，第 4 期，第 400-405 页。

  DOI：

  10.1080/00304940109356610

文献信息

• A convenient, high-yield synthesis of 1-substituted uracil and thymine derivatives
  作者：Dominik Rejman、Soňa Kovačková、Radek Pohl、Martin Dračínský、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.019

  日期：2009.10

  1-substituted uracil and thymine derivatives have been developed. The aminolysis of 2- or 4-nitrophenyl 3-ethoxyacryloylcarbamate and 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate with a variety of primary amino derivatives proceeded smoothly under very mild reaction conditions yielding almost quantitatively the 1,3-disubstituted urea derivatives. Their subsequent cyclization provided the 1-substituted uracil and thymine

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。
• Antimicrobial Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US20120220566A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明涉及抗微生物化合物领域，以及其制备和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031893A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明一般涉及抗微生物化合物领域以及制备和使用它们的方法。这些化合物有助于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。
• Bonnal, Christophe; Chavis, Claude; Lucas, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1401 - 1410
  作者：Bonnal, Christophe、Chavis, Claude、Lucas, Marc

  DOI：——

  日期：——
• 1-Cyclopentyluracils: Synthesis and conformational analysis by X-ray crystallography and AM1 theoretical calculations
  作者：C. Terán、M. Teijeira、L. Santana、E. Uriarte、A. Castiñeiras

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00367-6

  日期：1998.7

  A series of 1-cyclopentyl 5-substituted pyrimidines was synthesized and their energy-minimized structures were determined by AMI and compared with the crystal structure of the parent compound, 1-cyclopentyluracil (2). As has been reported for other nucleoside analogues, the energy-minimized conformations were similar for all the compounds, but were not fully in agreement with the X-ray crystal structure obtained for 2. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.