3-氨基-N-甲基苯磺酰胺盐酸盐 | 1170865-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-甲基苯磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: 3-amino-N-methylbenzenesulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-N-methylbenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 1170865-45-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S*ClH
• mdl: MFCD10686881
• 分子量: 222.696
• InChiKey: FBGAJIAJOYTJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-甲基苯磺酰胺盐酸盐 、 N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发一种改进的基于胍的 Rac1 抑制剂，具有抗非小细胞肺癌的体内活性

  摘要：

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000763

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。
• Development of an Improved Guanidine‐Based Rac1 Inhibitor with in vivo Activity against Non‐Small Cell Lung Cancer
  作者：Matías S. Ciarlantini、Andrea Barquero、Juan Bayo、Diana Wetzler、Martín M. Dodes Traian、Hernán A. Bucci、Esteban J. Fiore、Lucía Gandolfi Donadío、Lucas Defelipe、Adrián Turjanski、Javier A. Ramírez、Guillermo Mazzolini、Maria J. Comin

  DOI：10.1002/cmdc.202000763

  日期：2021.3.18

  development of novel Rac1‐GEF interaction inhibitors is a promising strategy for finding new preclinical candidates. Here, we studied structure–activity relationships within a new family of N,N’‐disubstituted guanidine as Rac1 inhibitors. We found that compound 1D‐142, presents superior antiproliferative activity in human cancer cell lines and higher potency as Rac1‐GEF interaction inhibitor in vitro than

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。