4-propyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 99840-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-propyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 4-Propyl-3,4-dihydro-1H-chinoxalin-2-on；4-Propyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；4-propyl-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 99840-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: NTCZNMWNBFBWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  362.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (6CI)-1,2,3,4-四氢-1-丙基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a014
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4-propyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a014

文献信息

• Visible-light-induced C(sp³)–H activation for a C–C bond forming reaction of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with nucleophiles using oxygen with a photoredox catalyst or under catalyst-free conditions
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c8ra03259a

  日期：——

  A convenient photocatalyzed oxidative coupling reaction of 4-alkyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives with a variety of nucleophiles was developed with a ruthenium photoredox catalyst and oxygen under a household compact fluorescent light. With a slower reaction rate, the cross coupling transformation can be achieved in the absence of an external photocatalyst with a similar isolated

  在家用紧凑型荧光灯下，采用钌光氧化还原催化剂和氧气，开发了4-烷基-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物与多种亲核试剂的便捷光催化氧化偶联反应。通过较慢的反应速率，可以在没有外部光催化剂的情况下实现交叉偶联转化，并具有相似的分离产率。还展示了天然产物头孢烯醇 A 的合成应用。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF LUMATEPERONE AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE LUMATÉPÉRONE ET DE SES SELS
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2019102240A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Method for the production of formula (I) lumateperone or its acid addition salts so that the enantiomer compound with stereochemistry 6bR, 10aS is separated form the cis racemate using resolution and the formula (II) stereoisomer is alkylated with 4-halo-4'-fluoro butyrophenone (X = I, Br, CI) to produce the formula (I) lumateperone, or optionally its acid addition salt. The object of the invention also relates to the amorphous form of the morphologically uniform p-toluenesulfonic acid salt of lumateperone and to the naphthalene-2-sulfonic acid salt of lumateperone, to the 1 :2 stoichiometry salt of lumateperone formed with naphthalene-2-sulfonic acid.

  生产配方（I）卢马特贝隆或其酸盐的方法，以便通过分辨法将立体化学为6bR，10aS的对映异构体与顺式混合物分离，使用配方（II）立体异构体与4-卤代-4'-氟丁酮苯（X = I，Br，Cl）烷基化，制备配方（I）卢马特贝隆，或可选择其酸盐。本发明的目的还涉及卢马特贝隆形态上均匀的对甲苯磺酸盐和卢马特贝隆的萘-2-磺酸盐，以及与萘-2-磺酸形成的1：2化学计量比的卢马特贝隆盐。
• Convenient Syntheses of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines
  作者：RICHARD F. SMITH、WILLIAM J. REBEL、THAISA N. BEACH

  DOI：10.1021/jo01084a014

  日期：1959.2