3-hexyl-4-cyano-6,7-dimethoxy isocoumarin | 1637588-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-4-cyano-6,7-dimethoxy isocoumarin
• 英文别名: 3-Hexyl-6,7-dimethoxy-1-oxoisochromene-4-carbonitrile
• CAS: 1637588-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LEUXAVHNFPYBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-4-cyano-6,7-dimethoxy isocoumarin 在 copper(l) iodide 、 乙醛肟 作用下， 反应 0.5h， 以88.2%的产率得到3-hexyl-6,7-dimethoxy-4-carboxamide isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexyl-4-carboxylic acid-6,7-dimethoxy Isocoumarin

  摘要：

  以3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基异香豆素为原料，采用直接法和间接法合成了3-己基-4-羧基-6,7-二甲氧基异香豆素。在直接法中，以浓硫酸和冰醋酸的混合溶液为反应溶剂，将3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基异香豆素直接水解为3-己基-4-羧基-6,7-二甲氧基异香豆素。在间接法中，先将3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基异香豆素水解为3-己基-4-羧酰胺-6,7-二甲氧基异香豆素，然后再将3-己基-4-羧酰胺-6,7-二甲氧基异香豆素水解为3-己基-4-羧基-6,7-二甲氧基异香豆素。通过比较两种方法，可以得出直接法具有操作简单、转化率高、无需特殊催化剂等优点，是合成3-己基-4-羧基-6,7-二甲氧基异香豆素的较理想方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19602
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-hexyl-4-cyano-6,7-dimethoxy isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexyl-4-cyan-6,7-dimethoxy Isocoumarin

  摘要：

  4-(2-氨基丙酰胺基)-3,4,5,6,7,8,9,10-八氢-5,6,8-三羟基-3-甲基异香豆素，来自Flaveria bidentis (L) Kuntze，具有除草活性。本研究对其结构进行了改造，以获得具有更高除草活性的异香豆素化合物。反应以2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸酯开始，然后测试了重氮碘化、酯化、赫克偶联、环化反应和氰化取代反应，以获得3-己基-4-氰-6,7-二甲氧基异香豆素。该异香豆素衍生物是合成新型除草剂的合适前体。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16703