2-甲基-4-苯基吡咯烷 | 6947-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基吡咯烷
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-pyrrolidine
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylpyrrolidine；2-methylindoline；2-Methyl-4-phenyl-pyrrolidin；3-Phenyl-5-methyl-pyrrolidin
• CAS: 6947-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD18917320
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MCFFHJJRTWGOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基吡咯烷 在 铂 作用下， 生成 2-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ehrenstein, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1137,1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基戊-2-酮 在 甲醇 、 氢气 、 铂 作用下， 生成 2-甲基-4-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Drake, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general, highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)-epi-quinine: a remarkable additive effect
  作者：Siyang Liu、Qingqing Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuejun Yang、Keyi Ding、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.008

  日期：2016.8

  A particularly general protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones is reported. The Michael reaction proceeded smoothly and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (55–99%) and good to excellent enantioselectivities (65–99% ee). The addition of readily available achiral base significantly enhanced the reactivity without

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。
• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• Chelating Diamide Based Rate Enhancement of Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by a Neutral Sc(III) Complex
  作者：Joon Young Kim、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol051574h

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Neutral scandium amido complexes are viable catalysts for intramolecular alkene hydroamination. Catalytic activity is strongly coupled to the electronic character of the Sc(III) ligand environment with chelating diamide coordination providing a precatalyst possessing substantially improved activity and superb distereoselectivity in the synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines

  [反应：见正文]中性scan酰胺基络合物是分子内烯烃加氢胺化的可行催化剂。螯合二酰胺配位将催化活性与Sc（III）配体环境的电子特性紧密耦合，从而提供了一种在合成反式2,5-二取代的吡咯烷中具有显着提高的活性和极好的立体选择性的预催化剂。
• Metal and halogen dependence of the rate effect in hydroamination/cyclization of unactivated aminoalkenes: Synthesis, characterization, and catalytic rates of CCC-NHC hafnium and zirconium pincer complexes
  作者：Wesley D. Clark、Joon Cho、Henry U. Valle、T. Keith Hollis、Edward J. Valente

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.001

  日期：2014.2

  (2c) was reacted with a stoichiometric amount of Zr(NMe2)4 or Hf(NMe2)4 yielding four new early transition metal CCC-N-heterocylic carbene (CCC-NHC) pincer complexes. Two of the CCC-NHC pincer complexes were synthesized via a new methodology, which allowed for a room temperature reaction, shorter reaction times, and slightly less Zr(NMe2)4 or Hf(NMe2)4. The molecular structure of 2-(1,3-bis-3′-butyl

  使1,3-双（3'-丁基咪唑-1'-基）苯二溴化物（2b）或1,3-双（3'-丁基咪唑-1'-基）苯二氯化物（2c）反应Zr（NMe 2）4或Hf（NMe 2）4产生四个新的早期过渡金属CCC- N-杂环卡宾（CCC-NHC）钳形配合物。通过一种新方法合成了两种CCC-NHC钳形复合物，该复合物可实现室温反应，更短的反应时间以及略微更少的Zr（NMe 2）4或Hf（NMe 2）4。通过X射线晶体学测定了2-（1,3-双-3'-丁基咪唑-1'-基-2'-亚苯基）亚苯基）（二甲基氨基）（二溴）锆（IV）（3b）的分子结构。评价该复合物用于未活化的氨基烯烃的加氢胺化/环化，产生吡咯烷或哌啶。加氢胺化/环化速率取决于配合物中的卤素或金属。具有碘化物配体的配合物给出了最快的加氢胺化/环化速率（I> Br> Cl）。Zr配合物比Hf类似物提供更快的加氢胺化/环化速率。CCC-NHC ZrI 3络合物5的使用提高了反应速率。
• CCC–N-heterocyclic carbene pincer complexes: Synthesis, characterization and hydroamination activity of a hafnium complex
  作者：Joon Cho、T. Keith Hollis、Edward J. Valente、Jaclyn M. Trate

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.004

  日期：2011.1

  Our methodology for the stoichiometric preparation of CCC–NHC pincer complexes of Zr has been extended to Hf. The CCCBu–NHC pincer Hf complex has been characterized by X-ray crystal structure analysis. Catalytic activity in the intramolecular hydroamination/cyclization of unactivated alkenes is reported and compared to the recently reported Zr analog. An improved, scaled-up CuO-catalyzed aryl amination

  我们将化学计量制备Zr的CCC-NHC钳形络合物的方法扩展到了Hf，通过X射线晶体结构分析对CCC Bu- NHC的钳形Hf络合物进行了表征。报道了未活化的烯烃的分子内加氢/环化中的催化活性，并将其与最近报道的Zr类似物进行了比较。还报道了一种改进的按比例放大的CuO催化的1,3-二溴苯芳基胺化反应和一种用于制备双（丁基咪唑鎓）苯的成盐方法。