丙基异丙基乙酰胺 | 6098-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙基异丙基乙酰胺
• 英文名称: (+/-)-Propylisopropylacetamide
• 英文别名: alpha-isopropylvaleramide；2-isopropyl-valeric acid amide；2-Isopropyl-valeriansaeure-amid；Propylisopropylacetamide；2-propan-2-ylpentanamide
• CAS: 6098-19-7
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD07363988
• 分子量: 143.229
• InChiKey: PLNIVBFEUDBHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9636 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基异丙基乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以35 %的产率得到丙戊酸杂质B 2,2-二-正丙基乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-烷基-2-氰基戊酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及式Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯的制备方法：其特征在于氰基乙酸酯与1‑氯丙烷(含2‑氯丙烷和1‑氯丁烷)，在K2CO3作用下，复合催化二烷基化制得Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯：#imgabs0#R1选自苄基、C1～C5直链烷基或C3～C5支链烷基；R2选自甲基、乙基、丙基、丁基或异丙基；Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯在碱催化下水解制得2‑烷基‑2‑氰基戊酸(Ⅱ)；式Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯在酸催化下水解和脱羧制得2‑烷基戊酸(Ⅲ)。

  公开号：

  CN117430527A
• 作为产物：
  描述：

  (2-propyl)pentanoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙基异丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸类似物的新型酰胺和尿素衍生物的合成及抗痛觉过敏和抗惊厥活性的评价

  摘要：

  丙戊酸（VPA，1）是主要的广谱抗癫痫药和中枢神经系统药物，广泛用于治疗癫痫，双相情感障碍和偏头痛。VPA的临床使用受到两种严重且危及生命的副作用，致畸性和肝毒性的限制。合成了许多VPA类似物及其酰胺，N-甲基酰胺和尿素衍生物，并在神经性疼痛和癫痫的动物模型中进行了评估。其中，两种酰胺和两种尿素衍生物（1）作为抗神经痛药的效价最高，酰胺（19和20）的ED 50值分别为49和51 mg / kg，尿素衍生物的ED 50值为49和74 mg / kg。 （29和33）。19，20，和29是等效于加巴喷丁，用于治疗神经性疼痛的主要药物。这些数据表明上述新型化合物作为用于治疗神经性疼痛的未来药物开发的候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm901229s

文献信息

• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。
• [EN] NEW AMIDE DERIVATIVES OF 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004076432A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  The invention relates to new 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxamide derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof and uses thereof for treating psychotic disorders, neurodegenerative diseases, epilepsy and pain.

  这项发明涉及新的2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酰胺衍生物化合物，其药物组成部分以及用于治疗精神病性障碍、神经退行性疾病、癫痫和疼痛的用途。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES OF VALPROIC ACID AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE D'ACIDE VALPROÏQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2011039746A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Amide derivatives of valproic acid are provided along their use in the treatment of epilepsy.

  戊二酸酰胺衍生物及其在癫痫治疗中的应用。
• [EN] PROPYLISOPROPYL ACETIC ACID AND PROPYLISOPROPYL ACETAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] STEREOISOMERES D'ACIDE ACETIQUE PROPYLISOPROPYLIQUE ET D'ACETAMIDE PROPYLISOPROPYLIQUE, LEUR METHODE DE SYNTHESE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY

  公开号：WO1999054282A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention relates to recemic propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide and their isomers in their racemic and stereospecific forms, for use in treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines. The isomers are of the compound formula (I) wherein R1 is a methyl or ethyl group; R2 is H, methyl or an ethyl group; R3 is ethyl or a propyl group; and R4 is a hydroxyl or amide group, and the total number of carbon atoms in said compound is 8, provided that when R1 is a methyl group and R4 is an amide group, R2 and R3 are not ethyl, further provided that when R1 is an ethyl and R4 a hydroxy group, only stereoisomers of the compound are referred to. The present invention further relates to a method for the stereoselective synthesis of the 2R stereoisomer of PID and PIA. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing as an active ingredient a racemic mixture or stereoisomers of the compounds of general formula (I), which are useful for the treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines.(FR) L'invention concerne de l'acide acétique propylisopropylique racémique et de l'acétamide propylisopropylique ainsi que leurs isomères sous leurs formes racémique et stéréospécifiques, à utiliser dans le traitement de troubles neurologiques et psychotiques, de trouble affectifs, de la douleur, des maux de tête et des migraines. Les isomères de l'invention sont constitués du composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 représente un groupe éthyle ou méthyle; R2 représente H, un groupe éthyle ou méthyle ; R3 représente un groupe propyle ou éthyle ; et R4 représente un groupe amide ou hydroxyle, le nombre total d'atomes de carbone dans ledit composé étant de 8, à condition que lorsque R1 représente un groupe méthyle et R4 un groupe amide, R2 et R3 ne représentent pas éthyle, et encore à condition que lorsque R1 représente un groupe éthyle et R4 un groupe hydroxyle, seuls les stéréoisomères du composé sont concernés. L'invention porte aussi sur une méthode de synthèse stéréo sélective du stéréoisomère 2R d'acétamide propylisopropylique (PID) et d'acide acétique propylisopropylique (PIA). Elle se rapporte encore à des compositions pharmaceutiques contenant, comme principe actif, un mélange racémique ou des stéréoisomères des composés de formule générale (I), utiles pour le traitement de troubles neurologiques et psychotiques, de troubles affectifs et de la douleur, des maux de tête ainsi que des migraines.

  本发明涉及到丙基异丙醋酸和丙基异丙醯胺及其立体异构体的外消旋形式，用于治疗神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛。该化合物的异构体的化学式为(I)，其中R1为甲基或乙基基团；R2为氢、甲基或乙基基团；R3为乙基或丙基基团；R4为羟基或酰胺基团，所述化合物中的碳原子总数为8，但当R1为甲基基团且R4为酰胺基团时，R2和R3不能为乙基。此外，当R1为乙基且R4为羟基时，仅涉及该化合物的立体异构体。本发明还涉及一种制备PID和PIA的2R立体异构体的立体选择性合成方法。本发明还涉及含有外消旋或化合物的立体异构体的药物组合物，其作为活性成分，用于治疗神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛。
• Propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide stereoisomers, a method for their synthesis and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030212131A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to racemic propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide and their isomers in their racemic and stereospecific forms, for use in treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines. The isomers are of the compound formula I 1 R 1 is a methyl or ethyl group; R 2 is H, methyl or an ethyl group; R 3 is ethyl or a propyl group; and R 4 is a hydroxyl or amide group, and the total number of carbon atoms in said compound is 8, provided that when R1 is a methyl group and R4 is an amide group, R2 and R3 are not ethyl, further provided that when R1 is an ethyl and R4 a hydroxyl group, only stereoisomers of the compound are referred to. The present invention further relates to a method for the stereoselective synthesis of the 2R stereoisomer of PID and PIA. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing as an active ingredient a racemic mixture or stereoisomers of the compounds of the general formula (I), which are useful for the treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines.

  本发明涉及外消旋丙基异丙醋酸和丙基异丙醯胺及其立体异构体，用于治疗神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛。该化合物的公式为I，其立体异构体的公式为I，其中R1是甲基或乙基基团；R2是H、甲基或乙基基团；R3是乙基或丙基基团；R4是羟基或酰胺基团，所述化合物中的碳原子总数为8，但当R1为甲基基团且R4为酰胺基团时，R2和R3不为乙基；当R1为乙基基团且R4为羟基基团时，仅涉及该化合物的立体异构体。本发明还涉及一种2R立体异构体的PID和PIA的立体选择性合成方法。本发明还涉及含有外消旋混合物或化合物的立体异构体的药物组合物，其作为活性成分，对神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛具有用途。