2-benzyloxyphenyl(phenyl)diazomethane | 134268-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxyphenyl(phenyl)diazomethane
• 英文别名: 1-[Diazo(phenyl)methyl]-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 134268-37-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: GASYIQBIGMQWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyphenyl(phenyl)diazomethane 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到cis-2,3-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of (−)-E-δ-viniferin via an intramolecular C–H insertion of diaryldiazomethane using Rh2(S-TFPTTL)4

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (-)-E-delta-viniferin, a trans-resveratrol dimer natural product containing a dihydrobenzofuran ring, has been achieved by exploiting a Rh(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of a diaryldiazomethane derivative as a key step. The C-H insertion under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-TFPTTL)(4), provided the 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran core structure with perfect cis diastereoselectivity and 96% ee. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.072
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyloxyphenyl(phenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Nakanishi, Keisaku; Izawa, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：