6-[5-[Formyl(methyl)amino]benzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]-2,3-dimethoxybenzoic acid | 1026479-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-[5-[Formyl(methyl)amino]benzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1026479-29-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: ULQLSAOURYYSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-[Formyl(methyl)amino]benzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]-2,3-dimethoxybenzoic acid 在 potassium carbonate 、 间苯二甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到6-[5-[Formyl(methyl)amino]benzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]-2,3-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766

文献信息

• Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.
  作者：Tutomu ISHIKAWA、Atsuya TAKAMI、Masatoshi ABE、Ih-Sheng CHEN、Takashi HARAYAMA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.766

  日期：——

  Chelerythrine-type oxobenzo[c]phenanthridine bases were effectively synthesized by the action of 1, 3-dimethoxy-benzene on 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalenes in the presence of phosphorus oxychloride. The N-deformylation based on the Vilsmeier-Haack reaction is also discussed.

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。