4-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>butyric acid | 59708-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>butyric acid
• 英文别名: 4-[2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]butyric acid；4-[2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)-phenoxy]butyric acid；4-[2,3-Dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 59708-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 331.196
• InChiKey: GYPJBMWHFFVRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 <2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。7.乙炔酸类似物。

  摘要：

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。

  DOI：

  10.1021/jm00131a008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-丁酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 26.5h， 生成 4-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。7.乙炔酸类似物。

  摘要：

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。

  DOI：

  10.1021/jm00131a008

文献信息

• Compounds useful in treating sickle cell anemia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04699926A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The present invention is directed to compounds of the general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R=H or lower alkyl; R'=H, lower alkyl, benzyl, CH.sub.2 OH; A=(CH.sub.2).sub.1 to 5, >C(CH.sub.3).sub.2, >C (CH.sub.2).sub.3 ; and X=0 or 1. The present invention is also directed to a method of treating a person for sickle cell anemia comprising administering to the person a therapeutically effective dosage of the above compounds. In addition the invention includes the novel compound: ##STR2## which is inaccessible by synthetic procedures previously described for this general class of compounds.

  本发明涉及通式I的化合物及其药学上可接受的盐：其中R=H或较低的烷基；R'=H，较低的烷基，苄基，CH₂OH；A=(CH₂)₁至5，>C(CH₃)₂，>C(CH₂)₃；X=0或1。本发明还涉及一种治疗镰状细胞贫血的方法，包括向患者施用上述化合物的治疗有效剂量。此外，该发明还包括新化合物：对于此类化合物的一般合成程序以前无法获得。
• US4625047A
  申请人：——

  公开号：US4625047A

  公开（公告）日：1986-11-25
• US4699926A
  申请人：——

  公开号：US4699926A

  公开（公告）日：1987-10-13
• US4751244A
  申请人：——

  公开号：US4751244A

  公开（公告）日：1988-06-14
• US4731381A
  申请人：——

  公开号：US4731381A

  公开（公告）日：1988-03-15