5-((E)-3-bromoprop-1-enyl)-2-chloropyridine | 860435-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((E)-3-bromoprop-1-enyl)-2-chloropyridine
• 英文别名: (E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2-chloropyridine；5-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2-chloropyridine
• CAS: 860435-46-7
• 化学式: C₈H₇BrClN
• 分子量: 232.507
• InChiKey: XVOIVPANCBEDSH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-3-bromoprop-1-enyl)-2-chloropyridine 、 (S,E)-methyl 2-(pent-4-enylideneamino)-2-phenylacetate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-((E)-3-bromoprop-1-enyl)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l

文献信息

• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。