4-[(3-methoxybenzyl)oxy]-6-methyl-2H-pyran-2-one | 402515-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(3-methoxybenzyl)oxy]-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methoxybenzyloxy)-6-methyl-2-pyrone；4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 402515-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KGSAKNGMDVQCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methoxybenzyl)oxy]-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.34 g的产率得到3-iodo-4-((3-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(3-methoxybenzyl)oxy]-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性