(4-bromo-butyl)dicyclohexylborane | 760967-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4-bromo-butyl)dicyclohexylborane
• 英文别名: 4-bromobutyl(dicyclohexyl)borane
• CAS: 760967-21-3
• 化学式: C₁₆H₃₀BBr
• 分子量: 313.129
• InChiKey: RULKTFOLAVQTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-butyl)dicyclohexylborane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到bis(B-B-dicyclohexylboratacyclopentane)magnesium
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂的新型有机环硼酸盐。

  摘要：

  经镁车削处理后，发现α，ω-硼烷基溴代烷烃发生了前所未有的环化反应，从而高产率地形成了有机环硼酸盐。通过X射线晶体学表征了新颖的硼烷基环戊烷和-己烷。

  DOI：

  10.1039/b404864d
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-bromo-butyl)dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂的新型有机环硼酸盐。

  摘要：

  经镁车削处理后，发现α，ω-硼烷基溴代烷烃发生了前所未有的环化反应，从而高产率地形成了有机环硼酸盐。通过X射线晶体学表征了新颖的硼烷基环戊烷和-己烷。

  DOI：

  10.1039/b404864d

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel Organocycloborates
  作者：Holger Braunschweig、Giovanni D'Andola、Tom Welton、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.200500760

  日期：2006.1

  A series of alpha,omega-boryl(bromo)alkanes of the general formula R2B-(CH2)n-Br (n = 3, 4, 5, 6) was obtained in high yield following a standard hydroboration protocol. Upon treatment with Mg turnings and formation of the respective Grignard species, all alkanes with n = 4 to 6 underwent an unprecedented boron-centered cyclisation reaction with formation of boratacyclopentanes, -hexanes, and -heptanes

  按照标准的硼氢化方法，以高收率获得了一系列通式为R2B-（CH2）n-Br（n = 3、4、5、6）的α，ω-硼烷基（溴）烷烃。在用Mg车削处理并形成各自的格利雅（Grignard）物种后，所有n = 4至6的烷烃都经历了前所未有的以硼为中心的环化反应，并分别形成了硼烷基环戊烷，-己烷和-庚烷。以高收率分离出所有新化合物，为无色结晶物质，并通过多核NMR光谱法在溶液中表征。选择了四个代表性实例进行X射线衍射研究，从而在硼酸四烷基酯中心提供了该结构的第一个结构表征的环系统。