5-Hexenoic acid, 4-methoxy-2-methyl-, [S-(R*,R*)]- | 93286-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hexenoic acid, 4-methoxy-2-methyl-, [S-(R*,R*)]-
• 英文别名: (2S,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 93286-32-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XXKUCBNGROZFBX-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-Hexenoic acid, 4-methoxy-2-methyl-, [S-(R*,R*)]- 以88 mg的产率得到methyl (2S,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexono-1,5-lactone 在 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以119 mg的产率得到5-Hexenoic acid, 4-methoxy-2-methyl-, [S-(R*,R*)]-
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519

文献信息

• Fragmentation of 6-Deoxy-6-halo-hexono-1,5-ortholactones: A Concerted, Nonstereospecific Process
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19840670519

  日期：1984.8.8

  D-arabino- and D-ribo-ortholactones 13a–f and 15b–f and their treatment with Zn leading to the unsaturated esters 14a–d and 16a–d are described. Possible fragmentation mechanisms are discussed. The results were only compatible wit a concerted, nonsynchronous process, where both the axial lone pair of the ring oxygen atom and the lone pair formed during rupture of the C(5), O-bond participate in the elimination

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。