methyl (2R,4R)-1-[2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate | 198968-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-1-[2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 198968-77-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₆
• 分子量: 599.727
• InChiKey: ZWMCXSRKZHTHBF-FCXJUKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-1-[2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4R)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionyl]-4-phenoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (2R,4R)-1-[(S)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionyl]-4-phenoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (2R,4R)-1-[2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a