(Z)-4-amino-3-bromobut-2-enoic acid | 69169-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-amino-3-bromobut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-Amino-3-brombut-2-ensaeure
• CAS: 69169-61-5
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: HHRMESUHOBGWGI-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-溴-2-丁烯酸 生成 (Z)-4-amino-3-bromobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Allan,R.D.; Twitchin,B., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2283 - 2289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。