4-chloro-3-morpholinosulfonylbenzoic acid | 59210-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-morpholinosulfonylbenzoic acid
• 英文别名: 4-Chloro-3-(morpholine-4-sulfonyl)benzoic acid；4-chloro-3-morpholin-4-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 59210-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₅S
• mdl: MFCD00635035
• 分子量: 305.739
• InChiKey: FHALQCKQZFYPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-morpholinosulfonylbenzoic acid 、 6-amino sulfocoumarin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到4-chloro-N-(2,2-dioxidobenzo[e][1,2]oxathiin-6-yl)-3-(morpholinosulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-3-morpholinosulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180

文献信息

• Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04029787A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Antihypertensively-active 3-sulfamoyl-4-piperazinyl-benzoic acids, optionally substituted in the 2-position by halogen or alkyl, and the esters, amides, and nitriles of these acids are disclosed, as is a method for making these compounds by the reaction of the corresponding 4-halogeno- or 4-alkyl-(or 4-aryl-) sulfonyloxy-benzoic acids (or their esters etc.) with piperazines.

  公开了具有抗高血压活性的3-磺酰胺基-4-哌嗪基苯甲酸及其在2位可选地被卤素或烷基取代的衍生物，以及这些酸的酯、酰胺和腈。还公开了一种通过将相应的4-卤代或4-烷基（或4-芳基）磺酰氧基苯甲酸（或其酯等）与哌嗪反应来制备这些化合物的方法。
• Sulfamylbenzoic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03992441A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Certain mono- and disubstituted-5-sulfamylbenzoic acids, many of which are novel, and their use in lowering blood lipid levels in mammals.

  某些单取代和双取代的5-磺酰基苯甲酸，其中许多是新颖的，并且它们的用途是降低哺乳动物的血脂水平。
• Sulfamylbenzoic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04138399A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Certain mono- and disubstituted-5-sulfamylbenzoic acids, many of which are novel, and their use in lowering blood lipid levels in mammals.

  某些单取代和双取代的5-磺酰基苯甲酸，其中许多是新颖的，以及它们在降低哺乳动物血脂水平方面的应用。
• Aminosulfonylbenzoic acid derivatives
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0068407A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Novel aminosulfonylbenzoic acid derivatives of the formula (I): wherein X and Y, independently of each other, denote chlorine atom, bromine atom, hydrogen atom, amino group or nitro group, R, denotes hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 denotes hydrogen atom, amino group, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group, a lower alkoxy group, aryl group, guanyl group, guanidino group, ureid group, oxamoylamino group, or unsubstituted or halogen-substituted pyrldazinoamino group, or R, and R2 together with a nitrogen atom in the formula (I) may form a saturated heterocyclic group of 4 or 5 carbon atoms in which the carbon atoms may be replaced by an oxygen atom or unsubstituted or lower alkyl-substituted nitrogen atom, and R3 denotes hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, or benzyl group.

  式 (I) 的新型氨基磺酰基苯甲酸衍生物： 其中 X 和 Y 各自表示氯原子、溴原子、氢原子、氨基或硝基，R 表示氢原子或低级烷基，R2 表示氢原子、氨基、低级烷基、羟基烷基、低级烷氧基、芳基、鸟苷基、胍基、脲基、草酰氨基、或未取代的或卤素取代的吡嗪基氨基，或式（I）中的 R 和 R2 与氮原子一起可形成 4 或 5 个碳原子的饱和杂环基团，其中碳原子可被氧原子或未取代的或低级烷基取代的氮原子取代，R3 表示氢原子、烷基、烯基、环烷基或苄基。
• MOHAMED Y. A.; AMMAR Y. A.; EL-SHARIEF A. A. SH.; HUSSEIN M. E.; ZAHRAN M+, ACTA PHARM. JUGOSL., 36,(1986) N 3, 301-310
  作者：MOHAMED Y. A.、 AMMAR Y. A.、 EL-SHARIEF A. A. SH.、 HUSSEIN M. E.、 ZAHRAN M+

  DOI：——

  日期：——