N-(4-(氨基磺酰基)苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺 | 1015735-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(氨基磺酰基)苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)-4-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-(4-sulfamoylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1015735-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 344.314
• InChiKey: JSVWJGINBXXEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(氨基磺酰基)苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到1-(4-(aminosulfonyl)phenyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

  摘要：

  A series of novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors was prepared via treatment of various diaryl amides with tetrachlorosilane/sodium azide. All compounds were tested in cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles contained a methylsulfonyl or sulfonamide group as COX-2 pharmacophore displayed only low inhibitory potency towards COX-2. Most potent compounds showed IC50 values of 6 and 7 mu M for COX-2. All compounds showed IC50 values greater 100 mu M for COX-1 inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.093
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(4-(氨基磺酰基)苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  间位取代的苯磺酰胺：用于开发金属-β-内酰胺酶 ImiS 抑制剂的有效支架

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细

  DOI：

  10.1039/c9md00455f

文献信息

• <i>meta</i>-Substituted benzenesulfonamide: a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase ImiS inhibitors
  作者：Ya Liu、Cheng Chen、Le-Yun Sun、Han Gao、Jian-Bin Zhen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c9md00455f

  日期：——

  relationship revealed that the meta-substitutes improved the inhibitory activity of the inhibitors. Isothermal titration calorimetry (ITC) assays showed that 2g reversibly inhibited ImiS. The benzenesulfonamides exhibited synergistic antibacterial effects against E. coli BL21 (DE3) cells with ImiS, resulting in a 2–4-fold reduction in the MIC of imipenem and meropenem. Also, mouse experiments showed

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细
• Novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Sai Kiran Sharma、Mavanur Suresh、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.093

  日期：2012.3

  A series of novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors was prepared via treatment of various diaryl amides with tetrachlorosilane/sodium azide. All compounds were tested in cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles contained a methylsulfonyl or sulfonamide group as COX-2 pharmacophore displayed only low inhibitory potency towards COX-2. Most potent compounds showed IC50 values of 6 and 7 mu M for COX-2. All compounds showed IC50 values greater 100 mu M for COX-1 inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.