Methyl 3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxybenzoate | 913549-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxybenzoate
• CAS: 913549-20-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 446.546
• InChiKey: ZQMLMQONIYQUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxybenzoate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 lithium perchlorate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-8-oxo-7,9-dihydro-5H-xanthene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New ortho-quinone methide formation: application to three-component coupling of isocyanides, aldehydes and phenols

  摘要：

  在此，我们希望报告一种基于简单苯酚一锅法形成杂环支架的新的三组份形成方法。该过程的关键步骤是在烷基化条件下由曼尼希加合物形成邻醌甲醚。使用高氯酸锂作为催化剂，瞬时邻醌甲醚与吲哚和二酮在原位析出。苯酚、醛类和异氰酸酯形成的新的三组分氨基苯并呋喃进一步证明了这一过程的重要性。

  DOI：

  10.1039/b610229h
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 4-甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到Methyl 3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  New ortho-quinone methide formation: application to three-component coupling of isocyanides, aldehydes and phenols

  摘要：

  在此，我们希望报告一种基于简单苯酚一锅法形成杂环支架的新的三组份形成方法。该过程的关键步骤是在烷基化条件下由曼尼希加合物形成邻醌甲醚。使用高氯酸锂作为催化剂，瞬时邻醌甲醚与吲哚和二酮在原位析出。苯酚、醛类和异氰酸酯形成的新的三组分氨基苯并呋喃进一步证明了这一过程的重要性。

  DOI：

  10.1039/b610229h

文献信息

• New ortho-quinone methide formation: application to three-component coupling of isocyanides, aldehydes and phenols
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1039/b610229h

  日期：——

  Herein, we wish to report a new three-component formation of heterocyclic scaffolds based on a one-pot process from simple phenols. The key step of this procedure involves an ortho-quinone methide formation from Mannich adducts under alkylative conditions. The transient o-quinone methide has been trapped in situ with indole and diketone using lithium perchlorate as catalyst. The interest of this procedure has been furthermore demonstrated by a new three-component aminobenzofuran formation from phenols, aldehydes and isocyanides.

  在此，我们希望报告一种基于简单苯酚一锅法形成杂环支架的新的三组份形成方法。该过程的关键步骤是在烷基化条件下由曼尼希加合物形成邻醌甲醚。使用高氯酸锂作为催化剂，瞬时邻醌甲醚与吲哚和二酮在原位析出。苯酚、醛类和异氰酸酯形成的新的三组分氨基苯并呋喃进一步证明了这一过程的重要性。