2-chloro-7-methyl-2-phenylquinoxaline | 79249-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 3-Chloro-6-methyl-2-phenylquinoxaline
• CAS: 79249-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: OBTKZXXSOMONGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-methyl-2-phenylquinoxaline 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氨 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(7-Bromomethyl-3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline chemistry Part 9. Quinoxaline analogues of trimetrexate (TMQ) and 10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (CB 3717) and its precursors. Synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity

  摘要：

  Eighteen quinoxalines bearing a methyleneanilino or methyleneaminobenzoylglutamate group on position 6 of the ring and various lipophilic substituents on positions 2 and 3 were prepared in order to discover if their structural analogy with both trimetrexate (TMQ) and 10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (CB 3717) might display in vitro anticancer activity. Among these, 12 compounds were selected at the National Cancer Institute, Bethesda, MD, USA; they exhibited moderate (4b,d,i,l,m and 8) to strong (4f,h and 5a,e) cell-growth inhibition at a concentration of 10(-4) M. Interesting selectivities were also recorded between 10(-8) and 10(-6) M. These analogues proved to be less potent inihibitors of tumor cells than other classical and non-classical antifolate analogues previously described by us. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00002-0
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯胺 在 乙醇 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-7-methyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。它以5‑甲基邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖，具有一定的除草效果，为新农药研发提供了基础。

  公开号：

  CN106432108B

文献信息

• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 8. Conversion of anilides into 3-substituted quinolines and into quinoxalines
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati、Brian Tarnowski、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810001537

  日期：——

  3-substituted quinolines (7). When N-nitrosodialkylamines are used in place of dimethylformamide as the Vilsmeier agent, the anilides are converted into 2-chloroquinoxalines in low yields. Several by-products are formed and the mechanisms have been explored. Thus, the formation of ethyl N-arylcabamate from the corresponding propionanilide is shown to involve an C→O alkyl migration related to a Wolff rearrangement

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。
• 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为 杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106234373B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用。它以4‑甲基邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有抗真菌活性，特别是针对尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌具有良好的杀菌效果，为新农药研发提供了基础。
• 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106243109B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。用4‑甲基邻硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。
• Piras; Loriga; Paglietti, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 569 - 577
  作者：Piras、Loriga、Paglietti、Demontis、Varoni、Fattaccio、Anania

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN O.; RHOUATI S.; TARNOWSKI B.; ROBINSON A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1537-1543
  作者：METH-COHN O.、 RHOUATI S.、 TARNOWSKI B.、 ROBINSON A.

  DOI：——

  日期：——