(S)-N-Cbz-Pro-Gly-NHOH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Cbz-Pro-Gly-NHOH
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: ARBHHYFRMGXGNU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[1-(苯基甲氧羰基)吡咯烷-2-羰基]氨基]乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-N-Cbz-Pro-Gly-NHOH
  参考文献：
  名称：

  简单的一瓶法制备异羟肟酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol034903j

文献信息

• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。