2-bromoethyl 4-sulfamoylphenyl selenide | 106471-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl 4-sulfamoylphenyl selenide
• 英文别名: 4-(2-Bromoethylselanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 106471-32-3
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂SSe
• 分子量: 343.103
• InChiKey: NETLJWKXSNDZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-selenocyanatobenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromoethyl 4-sulfamoylphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  对取代的2-卤乙基芳基硒化物和双（2-氯乙基）硒化物的线性自由能关系和细胞毒性。

  摘要：

  制备了一类新型的烷基化试剂硒芥菜，以研究其对人淋巴母细胞CCRF-CEM细胞的化学动力学性质和细胞毒性。在一系列对位取代的芳基2-氯乙基硒化物中，一级速率常数k'nbp和sigma p之间的线性自由能关系的rho值为-1.3，表明形成的环状乙烯硒离子为-控制4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）烷基化的速率控制步骤。与乙烯硒鎓离子途径一致，溶剂分解的速率对增加的水含量极为敏感，并且发现与NBP的反应性与亲核选择性之间呈正相关（Swain-Scott常数）。预测细胞内产物扩散变化的s常数从0开始变化。53至0.95，等于脂肪族氮芥。然而，基于NBP烷基化程度的烷基化活性显示出相对较低的值，为甲乙乙胺的8-23％，这可能是由于水解是通过与亲核取代不同的途径发生的。反应性和亲核选择性均与细胞毒性呈正相关，这表明相对强的亲核中心的烷基化速率和程度介导了这些化合物的生物学效应。两种双功能硒芥菜比单功能芳

  DOI：

  10.1021/jm00387a003

文献信息

• Linear free energy relationships and cytotoxicities of para-substituted 2-haloethyl aryl selenides and bis(2-chloroethyl) selenides
  作者：Sang Ihn Kagn、Colin Paul Spears

  DOI：10.1021/jm00387a003

  日期：1987.4

  aliphatic nitrogen mustards. Alkylating activities based on extent of NBP alkylation, however, showed relatively low values, 8-23% of that of mechlorethamine, possibly due to hydrolysis occurring by a separate pathway from nucleophilic substitution. Reactivities and nucleophilic selectivities both showed positive correlations with cytotoxicities, suggesting that the rate and extent of alkylation of relatively

  制备了一类新型的烷基化试剂硒芥菜，以研究其对人淋巴母细胞CCRF-CEM细胞的化学动力学性质和细胞毒性。在一系列对位取代的芳基2-氯乙基硒化物中，一级速率常数k'nbp和sigma p之间的线性自由能关系的rho值为-1.3，表明形成的环状乙烯硒离子为-控制4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）烷基化的速率控制步骤。与乙烯硒鎓离子途径一致，溶剂分解的速率对增加的水含量极为敏感，并且发现与NBP的反应性与亲核选择性之间呈正相关（Swain-Scott常数）。预测细胞内产物扩散变化的s常数从0开始变化。53至0.95，等于脂肪族氮芥。然而，基于NBP烷基化程度的烷基化活性显示出相对较低的值，为甲乙乙胺的8-23％，这可能是由于水解是通过与亲核取代不同的途径发生的。反应性和亲核选择性均与细胞毒性呈正相关，这表明相对强的亲核中心的烷基化速率和程度介导了这些化合物的生物学效应。两种双功能硒芥菜比单功能芳