4-selenocyanatobenzenesulfonamide | 106471-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-selenocyanatobenzenesulfonamide
• 英文别名: (4-Sulfamoylphenyl) selenocyanate；(4-sulfamoylphenyl) selenocyanate
• CAS: 106471-33-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₂SSe
• 分子量: 261.163
• InChiKey: NIPVOZTXTNRTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-selenocyanatobenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酸磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂的新型硒化物的合成

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分的新型硒化物，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IV，VII和IX的五个人（h）同工型的抑制作用。这些酶与多种疾病有关，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。研究的化合物在低纳摩尔范围内显示出对hCA II，VII和IX的有效抑制作用，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂和生物医学应用候选物的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00387
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 磺胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-selenocyanatobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酸磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂的新型硒化物的合成

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分的新型硒化物，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IV，VII和IX的五个人（h）同工型的抑制作用。这些酶与多种疾病有关，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。研究的化合物在低纳摩尔范围内显示出对hCA II，VII和IX的有效抑制作用，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂和生物医学应用候选物的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00387

文献信息

• Linear free energy relationships and cytotoxicities of para-substituted 2-haloethyl aryl selenides and bis(2-chloroethyl) selenides
  作者：Sang Ihn Kagn、Colin Paul Spears

  DOI：10.1021/jm00387a003

  日期：1987.4

  aliphatic nitrogen mustards. Alkylating activities based on extent of NBP alkylation, however, showed relatively low values, 8-23% of that of mechlorethamine, possibly due to hydrolysis occurring by a separate pathway from nucleophilic substitution. Reactivities and nucleophilic selectivities both showed positive correlations with cytotoxicities, suggesting that the rate and extent of alkylation of relatively

  制备了一类新型的烷基化试剂硒芥菜，以研究其对人淋巴母细胞CCRF-CEM细胞的化学动力学性质和细胞毒性。在一系列对位取代的芳基2-氯乙基硒化物中，一级速率常数k'nbp和sigma p之间的线性自由能关系的rho值为-1.3，表明形成的环状乙烯硒离子为-控制4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）烷基化的速率控制步骤。与乙烯硒鎓离子途径一致，溶剂分解的速率对增加的水含量极为敏感，并且发现与NBP的反应性与亲核选择性之间呈正相关（Swain-Scott常数）。预测细胞内产物扩散变化的s常数从0开始变化。53至0.95，等于脂肪族氮芥。然而，基于NBP烷基化程度的烷基化活性显示出相对较低的值，为甲乙乙胺的8-23％，这可能是由于水解是通过与亲核取代不同的途径发生的。反应性和亲核选择性均与细胞毒性呈正相关，这表明相对强的亲核中心的烷基化速率和程度介导了这些化合物的生物学效应。两种双功能硒芥菜比单功能芳
• Discovery of a novel series of potent carbonic anhydrase inhibitors with selective affinity for μ Opioid receptor for Safer and long-lasting analgesia
  作者：Andrea Angeli、Laura Micheli、Rita Turnaturi、Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、Vincenzo Alterio、Anna Di Fiore、Giuseppina De Simone、Simona Maria Monti、Fabrizio Carta、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115783

  日期：2023.11

  development of dual-targeted ligands that bind to both μ-opioid receptor (MOR) and carbonic anhydrase (CA) enzymes, using fentanyl structure as a template. We synthesized and evaluated 21 novel compounds with dual-targeted affinity identifying the lead candidate compound 8, showing selective affinity for MOR and potent inhibition of several cytosolic CA isoforms. By means of repeated treatment of 3 daily

  在这项研究中，我们以芬太尼结构为模板，研究了与μ阿片受体（MOR）和碳酸酐酶（CA）结合的双靶向配体的开发。我们合成并评估了 21 种具有双靶向亲和力的新型化合物，确定了主要候选化合物8 ，该化合物显示出对 MOR 的选择性亲和力以及对几种胞质 CA 亚型的有效抑制作用。通过连续 17 天每天 3 次重复给药，芬太尼（0.1 mg/kg，皮下注射）导致 CD-1 小鼠出现耐受性、疼痛阈值改变和戒断症状，​​以及背角星形胶质细胞和小胶质细胞的激活腰部脊髓。相比之下，化合物8 （0.32 mg/kg sc）在测试的较高剂量下在几天内保持稳定的镇痛效果，并且戒断症状、异常性疼痛发生和神经胶质细胞激活较少。我们的结果表明，针对 MOR 和 CA 酶可以开发出副作用更少并减少耐受性的新型强效镇痛剂。需要进一步的研究来探索这些作用的潜在机制，并进一步优化这些化合物的治疗潜力。
• Design, Synthesis, and X-ray of Selenides as New Class of Agents for Prevention of Diabetic Cerebrovascular Pathology
  作者：Andrea Angeli、Lorenzo di Cesare Mannelli、Elena Trallori、Thomas S. Peat、Carla Ghelardini、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00076

  日期：2018.5.10

  A series of novel selenides bearing benzene sulfonamide moieties was synthesized and investigated for their inhibition on six human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms such as the physiologically relevant hCA I, II, VA, VB, VII, and IX and the X-ray complex in adduct with hCA II for some of them investigated. These enzymes are involved in a variety of diseases including glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy, arthritis, metabolic disorders, and cancer. The investigated compounds showed potent inhibitory action against hCA VA, VII, and IX, in the low nanomolar range, thus making them of interest for the development of isoform-selective inhibitors and as candidates for various biomedical applications.
• Selenides bearing benzenesulfonamide show potent inhibition activity against carbonic anhydrases from pathogenic bacteria Vibrio cholerae and Burkholderia pseudomallei
  作者：Andrea Angeli、Ghulam Abbas、Sonia del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.015

  日期：2018.9

  A series of selenides bearing benzenesulfonamide moieties was evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the pathogenic bacteria Vibrio cholerae (VchCAa and VchCA beta) and Burkholderia pseudomallei (BpsCA beta) enzymes. The molecules represent an interesting lead for antibacterial agents with a possibly new mechanism of action showing excellent inhibitory action and selectivity for inhibiting VchCAa and BpsCA beta over the human (h) off-target isoforms hCA I and II. Identification of potent and possibly selective inhibitors of bacteria CAs over the human counterparts may lead to pharmacological tools useful for understanding the physiological role(s) of these under-investigated proteins.
• First-in-Class Dual Targeting Compounds for the Management of Seizures in Glucose Transporter Type 1 Deficiency Syndrome
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Carlotta Granchi、Filippo Minutolo、Xiaozhuo Chen、Pratik Shriwas、Emilio Russo、Antonio Leo、Silvia Selleri、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00938

  日期：2023.7.27