4,4'-diselanediyldibenzenesulfonamide | 106471-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diselanediyldibenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-Sulfamoylphenyl)diselanyl]benzenesulfonamide；4-[(4-sulfamoylphenyl)diselanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 106471-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₂Se₂
• 分子量: 470.29
• InChiKey: HSNPAACMOXRSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.2±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diselanediyldibenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酸磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂的新型硒化物的合成

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分的新型硒化物，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IV，VII和IX的五个人（h）同工型的抑制作用。这些酶与多种疾病有关，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。研究的化合物在低纳摩尔范围内显示出对hCA II，VII和IX的有效抑制作用，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂和生物医学应用候选物的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00387
• 作为产物：
  描述：

  4-selenocyanatobenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4,4'-diselanediyldibenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酸磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂的新型硒化物的合成

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分的新型硒化物，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IV，VII和IX的五个人（h）同工型的抑制作用。这些酶与多种疾病有关，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。研究的化合物在低纳摩尔范围内显示出对hCA II，VII和IX的有效抑制作用，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂和生物医学应用候选物的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00387

文献信息

• Design, synthesis and X-ray crystallography of selenides bearing benzenesulfonamide moiety with neuropathic pain modulating effects
  作者：Andrea Angeli、Lorenzo di Cesare Mannelli、Elena Lucarini、Thomas S. Peat、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.026

  日期：2018.6

  A series of selenides bearing benzensulfonamide were investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Potent inhibitory action, in the low nanomolar range, was detected against isoforms hCA II and VII, which are known to be involved in neuropathic pain modulation. These selenides showed on the other hand moderate inhibition against the cytosolic isoforms hCA I and

  研究了一系列带有苯甲磺酰胺的硒化物作为金属酶碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。已检测到针对同工型hCA II和VII的低纳摩尔浓度范围的有效抑制作用，这些同型异构体已知参与神经性疼痛调节。另一方面，这些硒化物显示出对胞质同工型hCA I和跨膜hCA IX的中等抑制作用。与hCA II结合的两种衍生物的X射线晶体学数据使我们合理化了优异的抑制数据。在由奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中，一些强效的CA II / VII抑制剂可诱导持久的缓解疼痛的作用。
• Oxone-Promoted Synthesis of 4-(Chalcogenyl)isoquinoline-<i>N</i>-oxides from Alkynylbenzaldoximes and Diorganyl Dichalcogenides
  作者：Daniela R. Araujo、Helen A. Goulart、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02525

  日期：2021.1.15

  irradiation condition in short reaction times (10–70 min). Additionally, the synthetic usefulness of the 3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline-2-oxide was demonstrated in the annulation reaction with 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one and in the deoxygenation reaction with phenylboronic acid.

  我们报告了通过炔基苯甲肟和由Oxone促进的二有机基二卤代之间的亲电环化合成3-organyl-4-（organylchalcogenyl）isoquinoline-2-oxides的协议。在短时间内（10-70分钟）的超声辐射条件下，有选择地获得了总共21种3-有机基-4-（有机基硫属酰基）异喹啉-2-氧化物，产率高达93％。另外，在与1-（2-溴苯基）-3-苯基丙-2-yn-1-one的环合反应中和在1-苯基-2-（苯基硒基）异喹啉-2-氧化物的合成有用性得到证明。与苯基硼酸脱氧反应。
• Linear free energy relationships and cytotoxicities of para-substituted 2-haloethyl aryl selenides and bis(2-chloroethyl) selenides
  作者：Sang Ihn Kagn、Colin Paul Spears

  DOI：10.1021/jm00387a003

  日期：1987.4

  aliphatic nitrogen mustards. Alkylating activities based on extent of NBP alkylation, however, showed relatively low values, 8-23% of that of mechlorethamine, possibly due to hydrolysis occurring by a separate pathway from nucleophilic substitution. Reactivities and nucleophilic selectivities both showed positive correlations with cytotoxicities, suggesting that the rate and extent of alkylation of relatively

  制备了一类新型的烷基化试剂硒芥菜，以研究其对人淋巴母细胞CCRF-CEM细胞的化学动力学性质和细胞毒性。在一系列对位取代的芳基2-氯乙基硒化物中，一级速率常数k'nbp和sigma p之间的线性自由能关系的rho值为-1.3，表明形成的环状乙烯硒离子为-控制4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）烷基化的速率控制步骤。与乙烯硒鎓离子途径一致，溶剂分解的速率对增加的水含量极为敏感，并且发现与NBP的反应性与亲核选择性之间呈正相关（Swain-Scott常数）。预测细胞内产物扩散变化的s常数从0开始变化。53至0.95，等于脂肪族氮芥。然而，基于NBP烷基化程度的烷基化活性显示出相对较低的值，为甲乙乙胺的8-23％，这可能是由于水解是通过与亲核取代不同的途径发生的。反应性和亲核选择性均与细胞毒性呈正相关，这表明相对强的亲核中心的烷基化速率和程度介导了这些化合物的生物学效应。两种双功能硒芥菜比单功能芳
• Iodine/Oxone® oxidative system for the synthesis of selenylindoles bearing a benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase I, II, IX, and XII inhibitors
  作者：Martina Palomba、Andrea Angeli、Riccardo Galdini、Alexandra Joana Hughineata、Gelson Perin、Eder João Lenardão、Francesca Marini、Claudio Santi、Claudiu T. Supuran、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/d4ob00826j

  日期：——

  economical protocol showed broad functional group tolerance and operational simplicity. A series of novel selenylindoles bearing a benzenesulfonamide moiety were also synthesized and evaluated as carbonic anhydrase inhibitors of the human (h) isoforms hCa I, II, IX, and XII, which are involved in pathologies such as glaucoma and cancer. Several derivatives showed excellent inhibitory activity towards these

  通过环保方法合成了多种 3-硒吲哚，该方法使用 Oxone® 作为氧化剂，在催化量的碘存在下。这种温和且经济的方案显示出广泛的官能团耐受性和操作简单性。还合成了一系列带有苯磺酰胺部分的新型硒基吲哚，并作为人 (h) 同工型 hCa I、II、IX 和 XII 的碳酸酐酶抑制剂进行了评估，这些亚型与青光眼和癌症等病理有关。几种衍生物在纳摩尔范围内对这些异构体表现出优异的抑制活性，低于乙酰唑酰胺所显示的活性。
• Chalcogenides-incorporating carbonic anhydrase inhibitors concomitantly reverted oxaliplatin-induced neuropathy and enhanced antiproliferative action
  作者：Damiano Tanini、Simone Carradori、Antonella Capperucci、Lucrezia Lupori、Susi Zara、Marta Ferraroni、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Laura Micheli、Elena Lucarini、Fabrizio Carta、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113793

  日期：2021.12