2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]acetic acid | 117457-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 117457-10-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: YVMIZKQJOUGRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]acetic acid 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第9部分。（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈与α-氨基酸及其甲酯反应的氮杂烯丙基阴离子前体

  摘要：

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。

  DOI：

  10.1039/p19880000541
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第9部分。（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈与α-氨基酸及其甲酯反应的氮杂烯丙基阴离子前体

  摘要：

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。

  DOI：

  10.1039/p19880000541

文献信息

• GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) 541-544
  作者：GRIGG, RONALD、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT

  DOI：——

  日期：——
• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 9. Aza-allyl anion precursors from the reaction of (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile with α-amino acids and their methyl esters
  作者：Ronald Grigg、Theeravat Mongkolaussavaratana

  DOI：10.1039/p19880000541

  日期：——

  Glycine, valine, and α-amino acid esters react with (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile (1) by a Michael addition–elimination mechanism with replacement of one cyano group by the α-amino acid or α-amino acid ester entity. These adducts undergo a triethylamine-catalysed stereospecific cycloaddition to N-methylmaleimide at room temperature with loss of the remaining cyano group in > 70% yield. The

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。