3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophene-2-carbaldehyde | 848642-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 848642-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: VTTDRIQQJOPDSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophene-2-carbaldehyde 在 甲基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyl-2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)benzene 在 三丁基氯化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944

文献信息

• Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes
  作者：Tomikazu Kawano、Hiroki Inai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.005

  日期：2005.2

  Non-conjugated thienyl tetrayne derivatives 1-3 are prepared as novel building block for the construction of indenothiophenone derivatives. Oxidation of 1-3, followed by cycloaromatization of the corresponding ketone derivatives 13-15 proceeds smoothly to afford indenothiophenone derivatives 16-21 in good yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and DNA cleaving activity of water-soluble non-conjugated thienyl tetraynes
  作者：Kohei Torikai、Yoichi Otsuka、Makoto Nishimura、Megumi Sumida、Tomoji Kawai、Kiyotoshi Sekiguchi、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.009

  日期：2008.5

  Water-soluble non-conjugated thienyl tetraynes (3-6) were synthesized and their DNA cleaving activity was evaluated using electrophoresis, atomic force microscopy (AFM) and Escherichia coli ( E. coli) transformation techniques. The amino-functionalized compound 4 was shown to possess an activity to cleave plasmid DNA by both electrophoresis and E. coli transformation techniques. AFM also showed a cleavage of the circular DNA into a linear form with a formation of burst-star-shaped architectures, which were envisaged to be cross-linked DNA oligomers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.