1-甲氧基甲基-2-(丁-1,3-二炔基)苯 | 1046118-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基甲基-2-(丁-1,3-二炔基)苯
• 英文名称: 1-methoxymethyl-2-(buta-1,3-diynyl)benzene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-diynyl-2-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1046118-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KCOPPZFRBOYENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基甲基-2-(丁-1,3-二炔基)苯 在 三丁基氯化锡 、 甲基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲氧基甲基-2-(丁-1,3-二炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  非共轭多烯炔系统的环芳构化：通过由1- [2- {4-（2-烷氧基甲基苯基）丁-1,3-生成的双基团合成5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃二炔基}]苯基戊烷-2,4-二炔-1-醇和1,2-二氢苯二自由基的捕集证据

  摘要：

  非共轭四炔1经历热分子内环化反应生成非苯并双自由基（23），然后在25°C进行自由基环芳构化，以提供7-脱氢-5 H-苯并[ d ]氟[3,2- b ]吡喃单自由基（24）和烷基（25）。24的氢原子提取得到5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃（3），可通过与25反应转化为4。另一方面，2得到5 H-芴醇（5），表明形成了1,2-二氢苯双自由基中间体（28和29）。这些自由基通过与芳族二烯，蒽反应而被捕获为相应的Diels-Alder型产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00785-5

文献信息

• Scope of the Thermal Cyclization of Nonconjugated Ene–Yne–Nitrile System: A Facile Synthesis of Cyanofluorenol Derivatives
  作者：Hidenori Kimura、Kohei Torikai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/cl.2008.662

  日期：2008.6.5

  Thermal cyclizations of nonconjugated ene–diyne–nitrile 1 and ene–triyne–nitrile 2 systems were examined and proved to yield not azafluorenol, but cyanofluorenol derivatives (9 and 11, respectively), indicating that the cyano groups do not participate in the radical cycloaromatization but do play important roles to determine the mode of cyclization.

  对非共轭的烯-二炔-腈 1 和烯-三炔-腈 2 体系的热环化进行了研究，结果表明生成的不是偶氮芴醇，而是氰基芴醇衍生物（分别为 9 和 11），这表明氰基并不参与自由基环芳烃化，但在决定环化模式方面发挥着重要作用。
• Ueda; Miyawaki; Sugane, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 3, p. 192 - 195
  作者：Ueda、Miyawaki、Sugane、Sakurai、Wada、Futai

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes
  作者：Tomikazu Kawano、Hiroki Inai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.005

  日期：2005.2

  Non-conjugated thienyl tetrayne derivatives 1-3 are prepared as novel building block for the construction of indenothiophenone derivatives. Oxidation of 1-3, followed by cycloaromatization of the corresponding ketone derivatives 13-15 proceeds smoothly to afford indenothiophenone derivatives 16-21 in good yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.