4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide | 57857-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)hydrazineyl)benzenesulfonamide；4-((3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzene sulfonamide；4-(2-(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)hydrazinyl)-benzenesulfonamide；4-[(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-hydrazino]-benzenesulfonamide；4-[2-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 57857-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 281.295
• InChiKey: FBWCDZDPENGCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(6-methylpyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazol-2(4H)-yl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢叶酸还原酶的吡唑的新型杂环杂种：设计，生物学评估和计算机研究。

  摘要：

  摘要 一系列新的吡唑类似物，包括，吡唑并[4,3- c ]-哒嗪，吡唑并[3,4- e ] [1,2,4]三嗪和吡唑并[3,4- d ] [1,2，设计，合成并筛选了3]三唑的体外抗菌和DHFR抑制活性。带有苯磺酰胺部分的化合物与3-甲基-5-氧代-1 H-吡唑-4（5 H）-亚烷基）肼3a或6-氨基-7-氰基-3-甲基-5 H-吡唑并入[4,3 - ç ]哒嗪6A分别显示出与环丙沙星和两性霉素B相当的优异抗菌活性和广谱抗菌活性，分别作为阳性抗生素和抗真菌对照。此外，与甲氨蝶呤（IC 50 = 0.14±1.25 µM）相比，这些衍生物被证明是最具活性的DHFR抑制剂，IC 50值为0.11±1.05和0.09±0.91 µM 。将在硅片研究，做计算新合成衍生物的类药性和毒性风险参数。另外，通过分子对接证实了带有磺酰胺的吡唑衍生物对DHFR的高效力，并且可以用作进一步修饰的最佳先导。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1791842
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类某些杂环衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  考虑到碳酸酐酶抑制剂和杂环化合物的潜在的抗菌潜力，合成了一些磺酰胺（2a-e）的杂环衍生物。磺胺的重氮化反应，然后用乙酰乙酸乙酯取代，进一步缩合，得到化合物2a-c。磺胺与水杨醛的席夫碱与巯基乙酸和氯乙酰氯的反应生成化合物2d-e。研究了金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌对标题化合物（300 mg / disc）的敏感性，并将其与呋喃妥因（300 mg / disc）和环丙沙星（25 mg / disc）的敏感性进行了比较。标题化合物显示出良好的抗微生物活性。关键词：碳酸酐酶，磺胺，杂环化合物，抗菌活性公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），455-460。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.15

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i3.15

文献信息

• Potent and selective carbonic anhydrase inhibition activities of pyrazolones bearing benzenesulfonamides
  作者：Suleyman Akocak、Nebih Lolak、Simone Giovannuzzi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129479

  日期：2023.10

  exhibited substantial inhibition against the tumor-associated isoform hCA IX, with Ki values spanning from 1.1 to 158.2 nM. Notably, compounds 3e and 3g showed particularly strong inhibitory activity against the tumor-associated membrane-bound isoforms, hCA IX and XII, while maintaining a high selectivity ratio over cytosolic off-target isoforms hCA I and II. This selectivity is vital due to the potential

  本研究介绍了一系列十四种4-芳基-亚肼基吡唑啉酮磺酰胺衍生物，分别表示为3(ag)和4(ag) ，它们包含各种芳香族取代基。目的是评估这些化合物对四种重要亚型的抑制潜力，包括胞质亚型 hCA I 和 II，以及肿瘤相关的膜结合亚型 hCA IX 和 XII。大多数测试化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX 表现出显着的抑制作用，K i值范围为 1.1 至 158.2 nM。值得注意的是，化合物3e和3g对肿瘤相关的膜结合亚型hCA IX和XII表现出特别强的抑制活性，同时保持相对于胞质脱靶亚型hCA I和II的高选择性比。由于 hCA IX 和 hCA XII 作为缺氧肿瘤药物靶点的潜力，这种选择性至关重要。为了创造具有增强的碳酸酐酶抑制活性和特异性的新型类似物，我们研究了这些化合物的结构-活性关系，并对我们的发现进行了简明解释。因此，这些化合物值得考虑用于后续的医学和药理学研究，具有开发针
• Novel sulfonamide derivatives as multitarget antidiabetic agents: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Nourhan Khaled、Hamida Abdel-Hamid、Doaa A. Ghareeb、Samah A. Nasr、Ahmed Omer、Amr Sonousi、Asmaa E. Kassab、Abdelazeem S. Eltaweil

  DOI：10.1039/d4ra01060d

  日期：——

  A series of new sulfonamide derivatives connected through an imine linker to five or seven membered heterocycles were designed and synthesized. All synthesized derivatives were characterized using a variety of spectroscopic methods, including IR, 1HNMR, and 13CNMR. In vitro α-glucosidase and α-amylase inhibition activities, as well as glucose uptake were assessed for each of the synthesized compounds

  设计并合成了一系列通过亚胺连接体与五元或七元杂环连接的新型磺酰胺衍生物。所有合成的衍生物均使用多种光谱方法进行表征，包括 IR、 1 HNMR 和13 CNMR。对每种合成化合物的体外α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性以及葡萄糖摄取进行了评估。四种磺酰胺衍生物即3a 、 3b 、 3h和6对α-葡萄糖苷酶表现出优异的抑制潜力，IC 50值分别为19.39、25.12、25.57和22.02 μM。它们的效力比阿卡波糖强 1.05 至 1.39 倍。磺酰胺衍生物3g 、 3i和7 （EC 50值分别为1.29、21.38和19.03 μM）表现出显着的葡萄糖摄取活性，其效力比小檗碱强1.62至27倍。采用与阿卡波糖复合的α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB：2QMJ）和α-淀粉酶（PDB：1XCW）对最活跃的合成化合物进行对接研究。对接的化合物能够与阿卡波糖的阿卡维辛环占据相同的空间。最活跃的化合物
• Corrosion inhibition behavior of the synthesized pyrazoline-sulfonamide hybrid of mild steel in aqueous solutions: experimental and quantum investigations
  作者：Abo-Bakr Kamal、M A Mostfa、Ashraf M Ashmawy、M S A El-Gaby、Gomaa A M Ali

  DOI：10.1007/s12039-022-02086-6

  日期：——

  efficiency. Langmuir adsorption isotherm was used to evaluate mild steel corrosion inhibition by pyrazoline-sulfonamide. Experimental data agree with data obtained from B3LYP density functional theory calculations. Therefore, based on the experimental and theoretical data, pyrazoline-sulfonamide is recommended as a corrosion inhibitor of mild steel in aqueous media. Graphical abstract Pyrazoline-sulfonamide

  本研究涉及吡唑啉-磺酰胺杂化物，即 4-((3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl) 苯磺酰胺4的制备和缓蚀研究。元素分析、傅里叶变换红外光谱、1 H核磁共振( 1 H NMR)和13 CNMR光谱研究了吡唑啉-磺酰胺结构。在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 溶液中使用各种技术（包括电化学、重量和显微技术）研究了低碳钢的缓蚀性。在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 中，500 ppm 抑制剂的抑制效率分别为 95.4 和 87.7%。ΔH ads的正值（在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 中分别为 44.184 和 31.403 kJ/mol）表明抑制剂吸附是一个吸热过程。此外，K ads的高值（0.281 和 0.148 M -1）表明吸附更显着，因此抑制效率更强。Langmuir 吸附等温线用于评价吡
• Design, synthesis, analgesic, anti-inflammatory activity of novel pyrazolones possessing aminosulfonyl pharmacophore as inhibitors of COX-2/5-LOX enzymes: Histopathological and docking studies
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Madlen B. Labib、Waleed A.M. Ali、Gehan Kamel、Amany A. Azouz、EL-Shaymaa EL-Nahass

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.011

  日期：2018.8

  A series of newly synthesized 4-aryl-hydrazonopyrazolones were designed and their structures were confirmed by spectral and elemental analyses. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro COXs, 5-LOX inhibition, in vivo analgesic and anti-inflammatory activities. Compounds 5d, 5f and 5i were found to be the most potent COX-2/5-LOX inhibitors with superior COX-2 selectivity index values (SI = 5.29-5.69) to reference standard celecoxib (SI = 3.52). Four compounds; 5b, 5c, 5d and 5f showed excellent anti-inflammatory activity (% edema inhibition = 72.72-54.54%) and perfect ED50 values (ED50 = 0.044-0.104 mmol/kg) relative to celecoxib (ED50 = 0.032 mmol/kg). To explore the most active compounds, ulcerogenic effect on stomach in comparison with indomethacin and celecoxib in addition to histopathological investigations were performed. Compound 5f showed better gastric profile (UI = 2.33) than celecoxib (UI = 3.00). Also, 5f caused 50% increase in thermal pain threshold close to reference drug indomethacin (53.13%). Docking study of all the target compounds into COX-2 and 5-LOX active sites was performed to rational their anti-inflammatory activities. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.
• WRZECIONO U.; KRZYSZTOFIK B.; DANIELEWICZ E., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1975, 32, NO 2, 149-158
  作者：WRZECIONO U.、 KRZYSZTOFIK B.、 DANIELEWICZ E.

  DOI：——

  日期：——