N-(4-羟基[1,1'-联苯]-3-基)-乙酰胺 | 5409-54-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基[1,1'-联苯]-3-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-biphenyl-3-yl)-acetamide；3-Acetamino-biphenylol-(4)；N-(4-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-acetamid；3-Acetamino-4-oxy-diphenyl；Acetamide, N-(4-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-yl)-；N-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 5409-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ODBZGVNPNRYIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基[1,1'-联苯]-3-基)-乙酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-甲基-5-苯基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  2-和4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo900267c
• 作为产物：
  描述：

  O-biphenyl-4-yl-hydroxylamine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-羟基[1,1'-联苯]-3-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III)/双环烯烃通过分子内酰胺转移共催化的 C-H 键酰胺化

  摘要：

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02725

文献信息

• Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.¹ (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin²
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01184a023

  日期：1948.4
• Raiford; Colbert, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1456
  作者：Raiford、Colbert

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1193250B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US6762205B1
  申请人：——

  公开号：US6762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13
• Regioselective Syntheses of 2- and 4-Formylpyrido[2,1-<i>b</i>]benzoxazoles
  作者：Ke-Lai Li、Zong-Bo Du、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo900267c

  日期：2009.5.1

  o-Acetaminophenols (2) reacted with Vilsmeier reagent under Meth-Cohn conditions to yield 2-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (5) unexpectedly besides the known compounds 2-(benzoxazol-2′-yl)-3-dimethylaminoacroleins (4). Refluxing 4 in acetic anhydride gave 4-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (6), an isomer of 5. Both 5a and 6a were structurally characterized by X-ray crystallography. A mechanism for

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。