3-amino-2-sulfopropanoic acid | 15924-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-sulfopropanoic acid
• 英文别名: α-Sulfo-β-amino-propionsaeure
• CAS: 15924-28-4
• 化学式: C₃H₇NO₅S
• mdl: MFCD00050420
• 分子量: 169.158
• InChiKey: OFQOAYWZEYNFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-sulfopropanoic acid 、 Fmoc-bAla(2-SO3H)-bAla(2-SO3H)-OSu 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以241 mg的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-sulfo-β-alaninyl-α-sulfo-β-alaninyl-α-sulfo-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  水溶性BODIPY衍生物

  摘要：

  通过各种反应可容易地从各种BODIPY核中获得新的水溶性BODIPY染料，该反应涉及通过偶联或取代引入新的磺化肽链，得到二甲基炔丙基胺衍生物，随后通过与丙烷磺内酯反应被季铵化。

  DOI：

  10.1021/ol900302n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 3-amino-2-sulfopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAZINES FOR HIGH CLICK RELEASE SPEED AND YIELD<br/>[FR] TÉTRAZINES POUR UNE VITESSE ET UN RENDEMENT DE LIBÉRATION DE CHIMIE CLIC ÉLEVÉS
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256544A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are tetrazines substituted with groups that result in a high click conjugation yield and high click release yields. In some of several other aspects, the invention relates to combinations and kits comprising said tetrazines and a dienophile, preferably a trans-cyclooctene. In another aspect, the compounds, combinations, and kits are for use as a medicament.

  本文揭示了用于高点击共轭产量和高点击释放产量的基团替代的四唑类化合物。在其他几个方面，本发明涉及包括所述四唑类化合物和双亲核烯的组合和试剂盒，其中双亲核烯优选为反-环辛烯。在另一个方面，这些化合物、组合和试剂盒可用作药物。
• [EN] AGENTS FOR CLEAVING LABELS FROM BIOMOLECULES IN VIVO<br/>[FR] AGENTS PERMETTANT DE CLIVER IN VIVO DES MARQUEURS LIÉS À DES BIOMOLÉCULES
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256545A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are compounds comprising trans-cyclooctene moieties, combinations, and kits that can be used to more quickly remove radionuclides from a subject, preferably a human being. Said compounds, combinations and kits can also be used to increase the tumor-to-blood ratio, or to more rapidly and/or conveniently achieve such an increase, of a label in targeted imaging or targeted radiotherapy in a subject, preferably a human being.

  本文所披露的化合物包括顺-环辛烯基团，组合物和套装，可用于更快地从受试者（最好是人）中清除放射性核素。所述化合物、组合物和套装还可用于增加靶向成像或靶向放射治疗中标记物的肿瘤/血液比率，或更快地和/或更方便地实现这种增加，适用于受试者（最好是人）。
• The first comparative study of the ability of different hydrophilic groups to water-solubilise fluorescent BODIPY dyes
  作者：Anthony Romieu、Cédrik Massif、Sandra Rihn、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c3nj41093e

  日期：——

  A green-emitting BODIPY dye carrying a carboxylic acid at the meso-phenyl ring was derivatised with a set of eight different hydrophilic groups neutral, negatively- or positively-charged at physiological pH. The determination of both partition coefficient (log P) and fluorescence quantum yield (ΦF) for each polar BODIPY dye allows building the first water-solubility scale for such fluorescent organic materials. This valuable tool can be used to select the most suitable molecular candidate for converting a hydrophobic BODIPY scaffold into a water-soluble and brightly fluorescent dye, and for tuning its net electric charge/polarity according to the biolabelling application targeted for this specific fluorescent marker.

  在内消旋苯环上带有羧酸的发绿光的 BODIPY 染料由一组八种不同的亲水基团衍生而成，这些亲水基团在生理 pH 下呈中性、带负电或带正电。通过测定每种极性 BODIPY 染料的分配系数 (log P) 和荧光量子产率 (ΦF)，可以为此类荧光有机材料建立第一个水溶性标度。这一有价值的工具可用于选择最合适的候选分子，将疏水性 BODIPY 支架转化为水溶性且明亮的荧光染料，并根据针对该特定荧光标记的生物标记应用来调整其净电荷/极性。
• N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine: a versatile building block for the water solubilisation of chromophores and fluorophores by solid-phase strategy
  作者：Anthony Romieu、Thomas Bruckdorfer、Guillaume Clavé、Virgile Grandclaude、Cédrik Massif、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1ob05730h

  日期：——

  An easy and efficient solid-phase synthesis strategy to obtain rapidly water-soluble chromophores/fluorophores in highly pure form has been developed. This first successful use of N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine as a SPPS building block opens the way to the future development of promising direct “on-resin” peptide labelling and water-solubilising methods.

  已经开发出一种简单有效的固相合成策略，可以快速获得高纯度的水溶性发色团/荧光团。首次成功使用 N-Fmoc-α-磺基-β-丙氨酸作为 SPPS 构建模块，为未来开发有前途的直接“树脂上”肽标记和水溶性方法开辟了道路。
• Structure-Based Design of Active-Site-Directed, Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Low-Molecular-Weight Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Rongjun He、Jifeng Wang、Zhi-Hong Yu、Julie S. Moyers、M. Dodson Michael、Timothy B. Durham、Jeff W. Cramer、Yuewei Qian、Amy Lin、Li Wu、Nicholas Noinaj、David G. Barrett、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01143

  日期：2022.10.27

  active-site-directed, moderately selective, and potent inhibitors of the low-molecular-weight protein tyrosine phosphatase (LMW-PTP). Here, we report our extensive structure-based design and optimization effort that afforded inhibitors with vastly improved potency and specificity. The leading compound inhibits LMW-PTP potently and selectively (Ki = 1.2 nM, >8000-fold selectivity). Many compounds exhibit favorable

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。