t-butyl N-methoxy-N-phenylcarbamate | 76570-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl N-methoxy-N-phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methoxy-N-phenylcarbamate；N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-methylhydroxylamine；N-Boc-N-phenyl-O-methylhydroxylamine；tert-Butyl methoxy(phenyl)carbamate
• CAS: 76570-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GECHGVLXFGBRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴化碘 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 t-butyl N-methoxy-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium Carbonate Promoted Direct Arylation of Hydroxylamines and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yang Yang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Song Mao、Xiaofei Qian、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402920

  日期：2014.11

  A transition-metal-free approach for the arylation of hydroxylamines and oximes with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of cesium carbonate. As a result, a wide range of N- and O-arylated hydroxylamines were synthesized in good to excellent yields (45-98%).

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。
• Copper-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Iodides
  作者：Kerri L. Jones、Achim Porzelle、Adrian Hall、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol7029273

  日期：2008.3.1

  An efficient method for the copper-catalyzed N-arylation of hydroxylamines with aryl iodides is described. A variety of N- and O-functionalized hydroxylamines were transformed in good to excellent yield with a broad range of aryl coupling partners. Methods for the selective deprotection of either the N- or O-substituents for further functionalization are also described.

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Bromides, Chlorides, and Iodides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol8025022

  日期：2009.1.1

  The bis-pyrazole phosphine ligand BippyPhos is effective for the palladium-catalyzed cross-coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides. Reactions proceed smoothly at 80 °C in toluene in the presence of Cs2CO3 to give synthetically versatile N-arylhydroxylamine products in good to excellent yield.

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Kikugawa, Yasuo; Kawase, Masami, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 581 - 582
  作者：Kikugawa, Yasuo、Kawase, Masami

  DOI：——

  日期：——