(Z)-1-chloro-4-undecene | 795297-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-undecene
• 英文别名: (Z)-1-chloroundec-4-ene
• CAS: 795297-92-6
• 化学式: C₁₁H₂₁Cl
• 分子量: 188.741
• InChiKey: PPECJBHTNVRXDT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-undecene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结瘤因子类似物的简单合成，显示出对特定结合蛋白的高亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460275
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-undecyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 喹啉 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(Z)-1-chloro-4-undecene
  参考文献：
  名称：

  结瘤因子类似物的简单合成，显示出对特定结合蛋白的高亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460275

文献信息

• Convergent and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted <i>E</i>-Alkenyl Bromides and Iodides via β-Oxido Phosphonium Ylides
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ja8076999

  日期：2008.12.10

  β-Oxido phosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents [alkylidene(triphenyl)phosphoranes, other than ethylidene(triphenyl)phosphorane], react readily with electrophilic halogen sources to form predominantly or exclusively E-bromo- or iodosubstituted alkenes. The stereochemical outcome on halogenation is remarkably sensitive to alkylidene size [ethylidene(triphenyl)phosphorane

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。