(2R)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid | 1352831-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1352831-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: AWJGUZSYVIVZGP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid 、 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-methylhexanoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效且经济有效的方法，利用Bryopsis pennata的滋生藻类藻华来进行Kahalalide F N末端修饰

  摘要：

  背景 可以从软体动物Elysia rufescens及其饮食藻类Bryopsis pennata分离得到的Kahalalide F（KF）及其异构体iso-kahalalide F（isoKF）是有效的细胞毒性药物，已通过五项临床试验进行了研究。由于半衰期短，活性谱窄以及患者反应中等，因此需要进一步努力修饰该分子以解决其局限性。另外，由于使用固相肽合成（SPPS）生产KF类似物的高成本，因此使用了从季节性藻华中提取天然KF的降解和重建方法来产生KF类似物。 方法 使用稀盐酸，将N保护的KF在1- Thr12和d- Val13之间的酰胺键上小心水解。C端片段的合成开始于己酸琥珀酰亚胺酯的形成，然后与二肽反应。最后的偶联反应是在半合成的Fmoc-KF水解产物和C末端片段之间进行的，然后对Fmoc基团进行脱保护。 结果 六个KF类似物，在N端链上带有一个氨基酸残基，d -Val14–isoKF

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.05.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效且经济有效的方法，利用Bryopsis pennata的滋生藻类藻华来进行Kahalalide F N末端修饰

  摘要：

  背景 可以从软体动物Elysia rufescens及其饮食藻类Bryopsis pennata分离得到的Kahalalide F（KF）及其异构体iso-kahalalide F（isoKF）是有效的细胞毒性药物，已通过五项临床试验进行了研究。由于半衰期短，活性谱窄以及患者反应中等，因此需要进一步努力修饰该分子以解决其局限性。另外，由于使用固相肽合成（SPPS）生产KF类似物的高成本，因此使用了从季节性藻华中提取天然KF的降解和重建方法来产生KF类似物。 方法 使用稀盐酸，将N保护的KF在1- Thr12和d- Val13之间的酰胺键上小心水解。C端片段的合成开始于己酸琥珀酰亚胺酯的形成，然后与二肽反应。最后的偶联反应是在半合成的Fmoc-KF水解产物和C末端片段之间进行的，然后对Fmoc基团进行脱保护。 结果 六个KF类似物，在N端链上带有一个氨基酸残基，d -Val14–isoKF

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.05.004

文献信息

• Solvatochromic Reagents for Multicomponent Reactions and their Utility in the Development of Cell-Permeable Macrocyclic Peptide Vectors
  作者：Benjamin H. Rotstein、Rida Mourtada、Shana O. Kelley、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201102096

  日期：2011.10.24

  scaffolds: An isocyanide equipped with an environment‐sensitive fluorophore was used to synthesize peptide macrocycles. The photophysical properties of the product macrocycles are sensitive to both peptide sequence and configuration. A mitochondria‐penetrating peptide was constrained within a cyclic peptide framework and showed increased uptake and localization relative to a linear control (see scheme)

  敏感支架：配有对环境敏感的荧光团的异氰酸酯可用于合成肽大环化合物。产物大环化合物的光物理性质对肽序列和构型均敏感。线粒体穿透肽被限制在环状肽框架内，并且相对于线性对照显示出增加的摄取和定位（参见方案）。
• An efficient and cost-effective approach to kahalalide F N-terminal modifications using a nuisance algal bloom of Bryopsis pennata
  作者：Bin Wang、Amanda L. Waters、Frederick A. Valeriote、Mark T. Hamann

  DOI：10.1016/j.bbagen.2015.05.004

  日期：2015.9

  Background Kahalalide F (KF) and its isomer iso-kahalalide F (isoKF), both of which can be isolated from the mollusk Elysia rufescens and its diet alga Bryopsis pennata, are potent cytotoxic agents that have advanced through five clinical trials. Due to a short half-life, narrow spectrum of activity, and a modest response in patients, further efforts to modify the molecule are required to address its limitations

  背景 可以从软体动物Elysia rufescens及其饮食藻类Bryopsis pennata分离得到的Kahalalide F（KF）及其异构体iso-kahalalide F（isoKF）是有效的细胞毒性药物，已通过五项临床试验进行了研究。由于半衰期短，活性谱窄以及患者反应中等，因此需要进一步努力修饰该分子以解决其局限性。另外，由于使用固相肽合成（SPPS）生产KF类似物的高成本，因此使用了从季节性藻华中提取天然KF的降解和重建方法来产生KF类似物。 方法 使用稀盐酸，将N保护的KF在1- Thr12和d- Val13之间的酰胺键上小心水解。C端片段的合成开始于己酸琥珀酰亚胺酯的形成，然后与二肽反应。最后的偶联反应是在半合成的Fmoc-KF水解产物和C末端片段之间进行的，然后对Fmoc基团进行脱保护。 结果 六个KF类似物，在N端链上带有一个氨基酸残基，d -Val14–isoKF