(1R,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexyl methanesulfonate | 1427038-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 1427038-66-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 293.384
• InChiKey: AWBOZVRHONOXOE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pentafluorophenyl (1S,2S)-2-azidocyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  结合非经典残基取代模式的脂肪族尿素低聚物的螺旋形成倾向

  摘要：

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH-CH2-CH2-NH-CO-、-NH- CH2-CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚

  DOI：

  10.1021/ja401151v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TRPML 抑制剂 trans-ML-SI3 两种对映体的有效手性池合成

  摘要：

  从市售的 (1 S ,2 R )- 和 (1 R ,2 S )-配置的顺式-2-氨基环己醇开始，开发了 TRPML 抑制剂的两种对映异构体trans - ML-SI3的两种独立的手性池合成。两种途径都导致目标化合物具有出色的对映体纯度和良好的总产率。对于最具吸引力的 (-)-反式- 对映异构体，通过这些明确的合成确定了R，R - 构型，并通过单晶 X 射线结构分析证实了结果。这些有效的合成方法进一步允许灵活变化ML-SI3中的突出残基用于将来深入分析结构-活性关系，因为哌嗪和N-磺酰基残基在合成的后期都被引入分子中。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100362

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10457654B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y1—Y5, R1, R2, R3, R4, and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中变量 X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4 和 Het 的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。