3-(2-methoxy-phenyl)-penta-1,4-diyn-3-ol | 1207550-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxy-phenyl)-penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1207550-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HJEXWMOUYRPWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硫酸亚乙酯 、 3-(2-methoxy-phenyl)-penta-1,4-diyn-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-[1-ethynyl-1-(2-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702

文献信息

• Gold-Catalyzed<i>endo</i>-Cyclizations of 1,4-Diynes to Seven-Membered Ring Heterocycles
  作者：Kristina Wilckens、Marcus Uhlemann、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.200901702

  日期：2009.12.14

  endo‐Rule for gold: A highly endo‐selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,4‐diynes was developed. By employing electron‐rich phosphines and N‐heterocyclic carbenes as ligands, a number of 1,4‐diynes could be cyclized in a desymmetrizing fashion to form dihydrodioxepines and enantiomerically enriched tetrahydrooxazepines (see scheme).

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。