Boc-Leu-Gly-O-Pac | 103339-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Gly-O-Pac
• 英文别名: phenacyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 103339-78-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: XVYQZKWIEVMMFL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Gly-O-Pac 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-acetic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.

  摘要：

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1920
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到Boc-Leu-Gly-O-Pac
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192

文献信息

• ONO, KEIICHI;KAI, YOSHIYUKI;TAKEBAYASHI, YOSHIAKI;SANO, AKIHIKO;SUWA, KAZ+
  作者：ONO, KEIICHI、KAI, YOSHIYUKI、TAKEBAYASHI, YOSHIAKI、SANO, AKIHIKO、SUWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1192-1199
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——
• CAHO, AKIXIKO;KAI, TOMOYUKI;TAXEHBAYASI, JOSIAKI;SUVA, KADZUSI;KONO, KEHJ+
  作者：CAHO, AKIXIKO、KAI, TOMOYUKI、TAXEHBAYASI, JOSIAKI、SUVA, KADZUSI、KONO, KEHJ+

  DOI：——

  日期：——