Boc-Thr(Bzl)-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl | 125421-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr(Bzl)-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]amino]pentanoate
• CAS: 125421-15-0
• 化学式: C₅₅H₆₄N₄O₁₂
• 分子量: 973.133
• InChiKey: QXYUSOOBZOSBAR-AJMPHNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  205.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr(Bzl)-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl 、 2-叔丁氧羰基氨基-4-氨基甲酰基丁酸 4-硝基苯酯 在 N-甲基吗啉 、 TFA-anisole 作用下， 生成 Boc-Gln-Thr(Bzl)-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a thymosin .BETA.4-like peptide, deacetyl-thymosin .BETA.4Xen, and its restorative effect on depressed lymphocyte blastogenic response to phytohemagglutinin(PHA) in uremic patients.

  摘要：

  将 6 个肽段组装起来，然后在二甲基硒存在下，用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为 1:1）在三氟乙酸中进行脱保护，从而合成了从爪蟾卵巢中分离出来的胸腺肽 βXen4 类似物--脱乙酰胸腺肽 βXen4。最后，将脱保护的肽与二硫苏糖醇孵育，以还原蛋氨酸侧链上的亚砜。研究发现，合成的三四联肽对从尿毒症患者体内分离出来的 T 淋巴细胞受损的造血反应有恢复作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2467
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 TFA-anisole 作用下， 反应 15.33h， 生成 Boc-Thr(Bzl)-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ser(Bzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a thymosin .BETA.4-like peptide, deacetyl-thymosin .BETA.4Xen, and its restorative effect on depressed lymphocyte blastogenic response to phytohemagglutinin(PHA) in uremic patients.

  摘要：

  将 6 个肽段组装起来，然后在二甲基硒存在下，用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为 1:1）在三氟乙酸中进行脱保护，从而合成了从爪蟾卵巢中分离出来的胸腺肽 βXen4 类似物--脱乙酰胸腺肽 βXen4。最后，将脱保护的肽与二硫苏糖醇孵育，以还原蛋氨酸侧链上的亚砜。研究发现，合成的三四联肽对从尿毒症患者体内分离出来的 T 淋巴细胞受损的造血反应有恢复作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2467

文献信息

• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2467-2471
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——