2-(丁-3-烯-1-基)四氢呋喃-2-醇 | 92362-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-(丁-3-烯-1-基)四氢呋喃-2-醇
• 英文名称: 2-(But-3-enyl)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-(But-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol；2-but-3-enyloxolan-2-ol
• CAS: 92362-19-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HNUUDHZBPPFTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁-3-烯-1-基)四氢呋喃-2-醇 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烷氧基。一种灵巧的新方法

  摘要：

  在HgO和碘的存在下，不饱和醇的光解会生成烷氧基，该烷氧基可以环化形成五元环醚。如果使用半缩酮，则可以以良好的产率形成螺缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83848-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(丁-3-烯-1-基)四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的不对称环化。对映体纯的1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的合成

  摘要：

  在室温下，由樟脑二硒化物和四氟硼酸银在二氯甲烷中生成的樟脑硒烯基四氟硼酸酯促进了1-羟基辛-7-en-4-one的不对称环化反应，得到了两种非对映异构体E-和两种非对映异构体Z -2- [ （樟脑硒基）甲基] -1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化，得到对映体纯的2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。在AIBN存在下，使用烯丙基三丁基锡也将烯丙基官能团取代了樟脑硒基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.021

文献信息

• Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Tsunetoshi, Atsuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2917 - 2924
  作者：Suginome, Hiroshi、Senboku, Hisanori、Tsunetoshi, Atsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Doherty, Annette M.; Ley, Steven V.; Lygo, Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1371 - 1378
  作者：Doherty, Annette M.、Ley, Steven V.、Lygo, Barry、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, GEORGE A.;THURSTON, JEFF, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4011-4014
  作者：KRAUS, GEORGE A.、THURSTON, JEFF

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxy radicals in organic synthesis. A novel approach to spiroketals
  作者：George A. Kraus、Jeff Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83848-x

  日期：1987.1

  Photolysis of an unsaturated alcohol in the presence of HgO and iodine generates an alkoxy radical which can cyclize to form a five-membered ring ether. If a hemiketal is employed, a spiroketal can be formed in good yield.

  在HgO和碘的存在下，不饱和醇的光解会生成烷氧基，该烷氧基可以环化形成五元环醚。如果使用半缩酮，则可以以良好的产率形成螺缩酮。
• Organoselenium mediated asymmetric cyclizations. Synthesis of enantiomerically pure 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.021

  日期：2006.10

  mixture of two diastereoisomeric E- and two diastereoisomeric Z-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes. These were separated by medium pressure liquid chromatography and then deselenenylated with triphenyltin hydride and AIBN to give enantiomerically pure 2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes. The camphorseleno group was also substituted by an allyl function using allyltributyltin in the presence

  在室温下，由樟脑二硒化物和四氟硼酸银在二氯甲烷中生成的樟脑硒烯基四氟硼酸酯促进了1-羟基辛-7-en-4-one的不对称环化反应，得到了两种非对映异构体E-和两种非对映异构体Z -2- [ （樟脑硒基）甲基] -1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化，得到对映体纯的2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。在AIBN存在下，使用烯丙基三丁基锡也将烯丙基官能团取代了樟脑硒基。