N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 849092-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-chloropent-1-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 849092-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 414.956
• InChiKey: XFQULRHSVJXHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-硝基苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(1Z)-1-(4-chlorobutylidene)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)/PPh3 催化色胺-炔酰胺环异构化非对映选择性合成螺[indole-3,4'-哌啶]衍生物

  摘要：

  开发了一种 Ag( I )/PPh 3催化的螯合控制的色胺-炔酰胺环异构化，以外消旋和非对映选择性的方式进入螺[indole-3,4'-piperidine] 支架。非对映选择性产物是通过 chiron 方法获得的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物和催化剂/配体复合物之间的强非共价效应通过阳离子-π-π 相互作用稳定了螺吲哚中间体。

  DOI：

  10.1039/d1cc07298f

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Brønsted Acid-Catalyzed Highly Stereoselective Arene-Ynamide Cyclizations. A Novel Keteniminium Pictet−Spengler Cyclization in Total Syntheses of (±)-Desbromoarborescidines A and C
  作者：Yanshi Zhang、Richard P. Hsung、Xuejun Zhang、Jian Huang、Brian W. Slafer、Allison Davis

  DOI：10.1021/ol0473391

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A Bronsted acid-catalyzed highly stereoselective arene-ynamide cyclization is described. These reactions constitute a keteniminium variant of Pictet-Spengler cyclizations, leading to efficient synthesis of nitrogen heterocycles and related alkaloids. Total syntheses of desbromoarborescidines A and C are illustrated here as first applications of this methodology.

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。
• Ag(<scp>i</scp>)/PPh₃-catalyzed diastereoselective syntheses of spiro[indole-3,4′-piperidine] derivatives <i>via</i> cycloisomerizations of tryptamine-ynamides
  作者：Yanyu Chen、Zhaobo Wang、Wutong Zhao、Shitao Sun、Lu Yang、Junpeng Zhang、Di Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/d1cc07298f

  日期：——

  chiron approach. Density functional theory (DFT) calculations indicated that strong non-covalent effects between the substrate and catalyst/ligand complex stabilized the spiroindoleninium intermediate via cation-π–π interactions.

  开发了一种 Ag( I )/PPh 3催化的螯合控制的色胺-炔酰胺环异构化，以外消旋和非对映选择性的方式进入螺[indole-3,4'-piperidine] 支架。非对映选择性产物是通过 chiron 方法获得的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物和催化剂/配体复合物之间的强非共价效应通过阳离子-π-π 相互作用稳定了螺吲哚中间体。