3-(3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)-2H-chromen-2-one | 108222-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)chromen-2-one
• CAS: 108222-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 360.396
• InChiKey: SUYQKDGVCFXZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetyl)-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环转化反应合成香豆素取代的三唑并噻二嗪衍生物

  摘要：

  为3-合成了一种新的环变换反应（3-芳基- 7H - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 ħ - chromen-2-one已被描述。3-（2-溴乙酰基）香豆素（1）与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2）的反应生成酮（4a–h）。将原位形成的酮（4a–h）与水合肼反应，生成3‐（3‐芳基‐7H‐ [1,2,4]三唑并[3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪‐ 6‐yl）‐2 H ‐chromen‐2‐1（3a–h），而不是5或6。化合物（3a–h）也可通过使3-（2-溴乙酰基）香豆素（1）与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2）在无水乙醇中反应制得相应的3-（2- （5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰基）-2 H-铬-2-基（4a–h）。这些与水合肼在乙酸中反应时得到相应的3-（3-芳基-7H- [1,2,4]三唑[3,4-

  DOI：

  10.1002/jhet.958

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New 3-Substituted Coumarins
  作者：Wafaa S. Hamama、Moged A. Berghot、Eman A. Baz、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201000263

  日期：2011.11

  3‐Acetylcoumarin (1) was utilized as a key intermediate for the synthesis of 2‐aminothiazole derivative 3 via bromination of 1 to afford acetylbromide 2 followed by treatment with thiourea or via Biginelli reaction of 1. Treatment of 3 with 5‐chloro‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde, 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one, furo[3,4‐b]pyrazine‐5,7‐dione or 2‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐benzothieno[2

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉
• Rao, V. Rajeswar; Rao, M. S.; Rao, T. V. Padmanabha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 10, p. 2214 - 2221
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, M. S.、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• Tasqeeruddin; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 8, p. 3744 - 3746
  作者：Tasqeeruddin、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• RAO V. RAJESWAR; RAO M. S.; RAO T. V. PADMANABHA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 10, 2214-2221
  作者：RAO V. RAJESWAR、 RAO M. S.、 RAO T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coumarin Substituted Triazolothiadiazine Derivatives<i>via</i>Ring Transformation Reaction
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1002/jhet.958

  日期：2013.1

  the synthesis of 3‐(3‐aryl‐7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazin‐6‐yl)‐2H‐chromen‐2‐ones has been described. Reaction of 3‐(2‐bromoacetyl)coumarins (1) with 5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol (2) gave ketones (4a–h). The in situ formed ketones (4a–h) were reacted with hydrazine hydrate to give 3‐(3‐aryl‐7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazin‐6‐yl)‐2H‐chromen‐2‐ones (3a–h) and not 5 or 6. The

  为3-合成了一种新的环变换反应（3-芳基- 7H - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 ħ - chromen-2-one已被描述。3-（2-溴乙酰基）香豆素（1）与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2）的反应生成酮（4a–h）。将原位形成的酮（4a–h）与水合肼反应，生成3‐（3‐芳基‐7H‐ [1,2,4]三唑并[3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪‐ 6‐yl）‐2 H ‐chromen‐2‐1（3a–h），而不是5或6。化合物（3a–h）也可通过使3-（2-溴乙酰基）香豆素（1）与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2）在无水乙醇中反应制得相应的3-（2- （5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰基）-2 H-铬-2-基（4a–h）。这些与水合肼在乙酸中反应时得到相应的3-（3-芳基-7H- [1,2,4]三唑[3,4-