[1-(4-cyanobenzyl)piperidin-2-yl]phosphonic acid diethyl ester | 1314238-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-(4-cyanobenzyl)piperidin-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-[(2-Diethoxyphosphorylpiperidin-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1314238-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₃P
• 分子量: 336.371
• InChiKey: WAWYMZJFYDEDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 4-氰基苯甲醛 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以32%的产率得到[1-(4-cyanobenzyl)piperidin-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜/ DIPEA催化，醛诱导的串联脱羧作用-天然α-氨基酸与亚磷酸盐或次生膦氧化物的偶联

  摘要：

  开发了铜/ DIPEA催化，醛诱导的天然α-氨基酸与亚磷酸酯或仲膦氧化物的分子间脱羧偶联反应。在此过程中，获得了一系列可能有用的有机合成配体和生物学上重要的非天然氨基酸衍生物（叔氨基磷化合物）。

  DOI：

  10.1021/jo200981h

文献信息

• Copper/DIPEA-Catalyzed, Aldehyde-Induced Tandem Decarboxylation–Coupling of Natural α-Amino Acids and Phosphites or Secondary Phosphine Oxides
  作者：Dongxu Yang、Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo200981h

  日期：2011.8.5

  copper/DIPEA-catalyzed, aldehyde-induced intermolecular decarboxylative coupling reaction of natural α-amino acids and phosphites or secondary phosphine oxides was developed. In this process, a series of potentially useful ligands for organic synthesis and biologically important unnatural amino acid derivatives (tertiary amino phosphorus compounds) were obtained.

  开发了铜/ DIPEA催化，醛诱导的天然α-氨基酸与亚磷酸酯或仲膦氧化物的分子间脱羧偶联反应。在此过程中，获得了一系列可能有用的有机合成配体和生物学上重要的非天然氨基酸衍生物（叔氨基磷化合物）。