7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one | 89860-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydropyrido<1,2-a>quinoxalin-6-one；7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one；5,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one
• CAS: 89860-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BPTLVNXOZVWAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  397.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.67h， 以0.3 g的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-2-nitropyrido<1,2-a>quinoxalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Alo, Babajide I.; Avent, Anthony G.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Alo, Babajide I.; Avent, Anthony G.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylations
  作者：Xuehong Luo、Etienne Chenard、Peter Martens、Yun-Xing Cheng、Mirosław J. Tomaszewski

  DOI：10.1021/ol101454x

  日期：2010.8.20

  A practical and highly efficient route to the synthesis of pharmaceutically interesting quinoxalinone scaffolds is reported. The key step involves an intramolecular palladium-catalyzed N-arylation under microwave irradiation. The developed methodology tolerates a variety of bromoanilides to afford a diverse collection of bicyclic and polycyclic quinoxalinones in high yield.

  报道了合成药学上有趣的喹喔啉酮支架的实用且高效的途径。关键步骤涉及在微波辐射下分子内钯催化的N-芳基化。所开发的方法可以耐受各种溴代苯胺，以高收率提供多种多样的双环和多环喹喔啉酮。
• INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE
  申请人：Giranda Vincent L.

  公开号：US20080161292A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase, ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  抑制聚(ADP-核糖)聚合酶的抑制剂，制备方法以及使用它们治疗患者的方法被披露。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。
• Adegoke, E. A.; Alo, Babajide, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1509 - 1512
  作者：Adegoke, E. A.、Alo, Babajide

  DOI：——

  日期：——