3-chloro-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1312588-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1312588-46-7
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: XVMQRNCAOAVGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 barium hydroxide octahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[3-chloro-4-(methoxymethoxy)phenyl]-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorinated Naringenin Analogues as Potential Inhibitors of Transthyretin Amyloidogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00511
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)/NHC 协同控制多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚反应实现 (+)- 和 (-)-Codonopiloneolignanin A 的可扩展全合成

  摘要：

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02408

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。
• Scalable Total Synthesis of (+)- and (−)-Codonopiloneolignanin A via Ti(IV)/NHC Cooperative Control Highly Enantioselective Dimerization of Multisubstituted Cinnamaldehyde
  作者：Xiangxin Li、Huaya Yong、Xiaohong Fan、Yajuan Zheng、Zhen Wang、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02408

  日期：2021.8.20

  asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-codonopiloneolignanin A has been achieved from multisubstituted cinnamaldehyde in four steps with 37% overall yield. The synthetically challenging tricyclic [5, 3, 0, 03,8] decane skeleton was efficiently constructed via a highly enantioselective dimerization of multisubstituted cinnamaldehyde, followed by a sequence of cascade reactions including Prins cyclization

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。
• A SAR study on a series of synthetic lipophilic chalcones as Inhibitor of transcription factor NF-κB
  作者：Eeda Venkateswararao、Vinay K. Sharma、Ki-Cheul Lee、Niti Sharma、Sun-Hong Park、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.019

  日期：2012.8

  To define the structural features responsible for the activity of 2,4-dihydroxy-6-isopentyloxychalcone, a newly established inhibitor of LPS induced NF-kappa B activation (IC50 = 10 mu M), a series of its analogues was prepared and studied for their in vitro activities against LPS induced NF-kappa B inhibition in RAW 264.7 cells. Among the synthesized derivatives, (E)-1-(2-(decyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (1050 = 2.7 mu M) and (E)-1-(2-hydroxy-6-(tetradecyloxy)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (IC50 = 4.2 mu M) showed the most potent inhibition. The SAR studies confirmed that the length (C-8-C-14) and C-6 position of linear alkyl chain of ring A is an important factor for the inhibitory activity. Hydroxyl group and its location at 4-position on ring B is also important for the inhibition. The alpha,beta-unsaturated ketone moiety appears as a crucial motif of chalcones for the activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chlorinated Naringenin Analogues as Potential Inhibitors of Transthyretin Amyloidogenesis
  作者：Mineyuki Mizuguchi、Yusuke Nakagawa、Kishin Inui、Wakana Katayama、Yurika Sawai、Ayaka Shimane、Ryota Kitakami、Takuya Okada、Yuko Nabeshima、Takeshi Yokoyama、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00511

  日期：2022.12.22